대한화학회지 (Journal of the Korean Chemical Society)

  • 제45권1호
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  • Pages.51-60
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  • 2001
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  • 1017-2548(pISSN)
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  • 2234-8530(eISSN)
대한화학회 (Korean Chemical Society)
권호 표지

치환된 방향족 알코올과 이차아민을 사용한 Mannich염기의 합성:기질에 따른 상대적인 반응성과 위치선택성

Synthesis of Mannich Bases Using Substitued Aromatic Alcohols with Secondary Amines: Relative Reactivity and Regioselectivity Depending on Substrates

  • 지기완 (울산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 안윤수 (울산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 박태호 (한국화학연구소) ;
  • 안정수 (울산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 김현아 (울산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 박주연 (울산대학교 자연과학대학 화학과)
  • 발행 : 20010200
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초록

치환된 하이드록시 방향족 화합물과 이차아민, paraformaldehyde를 비 양성자성 용매하에서 one-pot으로 반응시켜 기질에 따른 상대적인 반응성을 비교하였으며, Mannich반응이 일어난 자리도 조사하였다. 치환된 하이드록시 방향족 고리의 Mannich반응의 반응성과 위치선댁성은 기질의 친핵성도와 아민의 입체장애에 의존함을 알 수 있었다.

One-pot Mannich reaction of substituted hydroxy aromatic compounds with secondary amines in an aprotic solvent has been studied. The results demonstrate that the relative reactivity and regioselectivity of the Mannich reaction depend on the steric hindrance of amines as well as the nucleophilicity of hydroxy aromatic rings.

키워드

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