Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Theoretical Studies on Substituent Effects of meta-Substituted Pyridines

메타 - 치환 피리딘의 치환기 효과에 대한 이론적 연구

  • Lee, Gab-Yong (Department of Chemistry, Catholic University of Taegu-Hyosung) ;
  • Song, Young-Dae (Department of Chemistry, Yeungnam University)
  • 이갑용 (대구효성가톨릭대학교 자연대학 화학과) ;
  • 송영대 (영남대학교 이과대학 화학과)
  • Published : 20000600
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Abstract

ab initio molecular orbitaI calculation is performed to estimate the substituent effects for meta-substituted pyridines. Electrostatic potentials are obtained from ab initio wavefunctions of the optimized structures for the meta-substituted pyridines. Electrostatic potenhals are shown to be minimum at nitrogen atom of pyridines. The potenttial minima are good correlated with the substituent constants, ${\sigma}_m$ and with the ${\Delta}pK_a$, respectively. It is found that the electrostatic potential minima can be used as a useful measure of substituent effects.

메타-치환 피리딘의 치환기 효과를 조사하기 위하여 ab initio 계산을 수행하였다. 여러 메타-치환 피리딘의 최적화 된 구조로부터 정전기전위를 계산하였으며, 그 결과 피리딘의 질소 원자에서 최소정전기전위 값을 나타내었다. 최소정전기전위 값을 나타내었다. 최소정전기전위 값을 Hammett 치환기 상수, ${\sigma}_m$ 및 ${\Delta}pK_a$ 와 비교한 결과 흘륭한 상관성이 있음을 알았으며, 따라서 최소정전기전위가 치환기 효과를 나타내는 유용한 척도로 사용될 수 있음을 알 수 있었다.

Keywords

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