Studies on Biological Activity of Wood Extractives(IV) - Antimicrobial and Antioxidative Activities of Extractives from the Heartwood of Morns bombycis and Synthesized Congeneric Stilbenoids -

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(IV) - 산뽕나무 심재 추출성분과 유연 합성 stilbenoid의 항균 및 항산화활성 -

Among four compounds such as oxyresveratrol, resveratrol, morin and afzelechin isolated from the heartwood of Morns bombycis, oxyresveratrol and resveratrol which belong to stilbenoid indicated high antioxidative and antimicrobial activity, respectively. Based on this result, this experiment was carried out to elucidate the relationship between biological activities of stilbenoids and their chemical structures using two isolated and six synthesized ones prepared by Wittig reaction. Antimicrobial activity of 3,5-dihydroxystilbene(pinosylvin) devoid of hydroxyl group of B-ring was the best among the tested stilbenoids. Antimicrobial activities of the stilbenoids showed negative dependency on the number of hydroxyl groups of B-ring, that is, the fewer number of hydroxyl groups of B-ring, the higher antimicrobial activity. On the other hand, antioxidative activities of the stilbenoids indicated a positive relationship with the number of hydroxyl groups of B-ring. In tetrahydroxystilbenoids, antioxidative activities of the compounds possessing ortho-diphenol structure, 2',3,3',5- and 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene, were superior to the others. As a result, it was concluded that resveratrol and oxyresveratrol isolated from the heartwood of M. bombycis had antimicrobial and high antioxidative activities, and these activities of stilbenoids were also dependent on the number and position of hydroxyl groups of B-ring.

산뽕나무 심재추출물 중 다량으로 분리된 stilbenoid인 oxyresveratrol, resveratrol과 이들의 구조유사체를 합성하여 항균 및 항산화활성을 측정하고 화학구조와의 상관관계를 검토하였다. 항균활성은 진균에 대해서는 배지점적법으로, 세균에 대해서는 탁도측정법으로, 그리고 항산화활성은 지질산화억제율과 프리라디칼 소거능을 이용하여 검정하였다. 그 결과, 진균 및 세균에 대한 항균활성은 resveratrol이 oxyresveratrol보다 우수하였으며, 항산화활성은 oxyresveratrol이 resveratrol보다 우수하였다. 또한, Wittig 반응으로 합성한 6종의 stilbenoid의 항균활성은 B-ring의 수산기가 적을수록 활성이 높은 경향을 나타내어. 3,5-dihydroxystilbene (pinosylvin)과 같이 B-ring에 수산기가 없는 경우에 가장 높은 활성을 보였으며, trans type이 cis type보다 활성이 높았다. 그러나, 항산화활성은 B-ring의 수산기가 많을수록 활성이 높았으며, B-ring의 수산기가 ortho-diphenol 구조를 가지는 stilbenoid가 활성이 가장 높아, 2',3,3',5-와 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene(piceatannol) 의 경우, 합성항산화제인 BHT보다는 높고 천연항산화제인 ${\alpha}$-tocopherol과는 동등한 효능을 보였다. 이상의 결과, 산뽕나무 심재로부터 단리된 resveratrol과 oxyresveratrol은 항균 및 높은 항산화활성을 가지는 것으로 판명되었으며, B-ring의 수산기의 수와 치환위치가 활성에 큰 영향을 미치는 것으로 판명되었다.