Separation of Functionalized Heterocyclic Compounds by High Performance Liquid Chromatography (II)

고성능 액체 크로마토그래피에 의한 기능성 헤테로 고리 화합물의 분리(II)

  • Cho, Yun Jin (Department of Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Lee, Young Cheol (Department of Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Lee, Kwang-PiII (Department of Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Park, Keung-Shik (Department of Chemistry, Kyungpook National University)
  • 조윤진 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 이영철 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 이광필 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 박긍식 (경북대학교 사범대학 화학교육과)
  • Received : 1998.03.12
  • Published : 1998.08.01

Abstract

Normal phase or reversed phase liquid chromatographic separation of isoquinoline of heterocyclic compounds and structural isomers of external substituents, $COOCH_3$, CN and $CH_3$ has been carried out by using several different columns and various mobile phases. From this results, the order of elution of heterocyclic compounds appears to depend on the solvent effect with kinds of mobile phases. Retention mechanism of normal phase system for 2-methylindoline, 2-methylindole, benzoxazole and benzothiazole was also studied depending on adsorption strength between solute and stationary phase of column. However, retention factors of reversed phase system were found on hydrophobic interaction with solvophobic effect.

헤테로 고리 화합물인 isoquinoline과 외부치환체로서 $COOCH_3$, CN 및 $CH_3$ 작용기들이 치환된 화합물들의 혼합물을 정상 및 역상법으로 분리 한 결과, 이동상의 종류에 따라 용리순서에 용매화 효과가 나타났다. 또한, 헤테로 고리 화합물 내부의 방향족성이 없는 2-methylindoline과 방향족성이 있는 2-methylindole, 그리고 헤테로 원자가 질소와 산소인 benzoxazole과 질소와 황인 benzothiazole의 머무름거동은 정상 액체 크로마토그래피의 경우 시료 분자와 충진제의 흡착 표면과의 흡착력으로 설명할 수 있었고, 역상 액체 크로마토그래피의 경우는 시료와 정지상과의 소수성 상호작용 등으로 설명할 수 있었다.

Keywords