농약과학회지 (The Korean Journal of Pesticide Science)
- 제2권1호
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- Pages.24-31
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- 1998
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- 1226-6183(pISSN)
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- 2287-2051(eISSN)
Ricinine 유도체(誘導體)의 합성(合成) 및 농약활성(農藥活性)
Synthesis and pesticidal activity of ricinine derivatives
- 권오경 (농업과학기술원 농약개발과) ;
- 임수길 (고려대학교 농화학과) ;
- 홍수명 (농업과학기술원 농약개발과) ;
- 이성은 (호주시드니대학교 농화학과) ;
- 경석헌 (건국대학교 농화학과)
- Kwon, Oh-Kyung (National Institute of Agricultural Science and Technology, RDA) ;
- Lim, Soo-Kil (Department of Agricultural Chemistry, Korea University) ;
- Hong, Su-Myeong (National Institute of Agricultural Science and Technology, RDA) ;
- Lee, Sung-Eun (Department of Agricultural Chemistry and Soil Sience, The University of Sydney) ;
- Kyung, Suk-Hun (Department of Agricultural Chemistry, Kon-Kuk University)
- 발행 : 1998.04.30
초록
천연물기원 신농약 개발을 위해 유용 식물자원 탐색 및 활성물질의 분리, 동정 결과 벼멸구 살충활성이 높고 분자구조상 유기합성이 용이한 것으로 판단되는 피마자잎중 활성물질 ricinine의 유도체 합성을 통해 고활성 화합물을 얻고자 하였다. 합성된 ricinine을 선도물질로 하여 활성을 증진하고자 분자구조 유사화합물을 비롯한 카바메이트계, 유기인계 화합물 12종을 합성하였다. 카바메이트계 유도체 합성시 전구물질의 pyridine 구조중 carbo기가 있는 chlororicinic acid, ricinic acid는 공명구조가 파괴되어 methyl isocyanate와 반응이 이루어지지 않았다. 유기인계 유도체의 경우 P에 O와 S가 결합된 oxon과 thiono형의 유도체를 합성한 결과 합성수율은 oxon형이 65% 이상인 반면에 thiono형은 20% 미만으로서 낮은 수율을 보였다. 합성 유도체의 생리활성 평가에 있어 유기인계 유도체는 oxon형보다 thiono형 화합물이 높은 살충효과를 나타냈다. Thiono형 유도체는 500
Chemical derivative synthesis of ricinine, an active compound of Ricinus communis which showed high mortality against brown planthopper (Nilaparvata lugens), was performed to improve its pesticidal activity and the toxicity of 12 synthetic derivatives against major insect pests and phytopathogenic fungi were examined. Carbamate derivatives of ricinine could be synthesized from the precursor of ricinine, chloronorricinine and norricinine, whereas the derivatives were not synthesized from chlororicinic acid and ricinic acid having ketone group of pyridine ring. In organophosphates, reaction with oxon type of phosphate gave better yield than thiono type. Among the organophosphate derivatives of ricinine, thiono type of derivative structure gave