Bulletin of the Korean Chemical Society

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

The Preparation of Alkenyl Fluorides form Organometallic Reagents

  • Published : 1998.07.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

Fluorination of alkenyllithium reagents can be accomplished in acceptable yield under conditions which give rise to low competitive alkene formation. These reactions are abetted by the use of the low temperature soluble, mild fluorinating agent N-fluoro-N-tert-butylbenzenesulfonamide; "simpler" fluorinating reagents such as F2, XeF2 or FClO3 failed to give acceptable amounts of the fluoroolefin with these alkenyllithiums.

Keywords

References

  1. Tetrahedron v.34 Schlosser, M.
  2. J. Fluorine Chem. v.33 Filler, R.
  3. Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry Filler, R.(ed.);Kobayashi Y.(ed.)
  4. Ciba Foundation Symposium Carbon-Fluorine Compounds: Chemistry, Biochemistry & Biological Activities
  5. J. Am. Chem. Soc. v.94 Lemal, D. M.;Dunlap, H. Jr.
  6. J. Biol. Chem. v.239 Fanshier, D. W.;Gottwald, L. K.;Kun, E.
  7. J. Am. Chem. Soc. v.79 Duschinsky, R.;Pleven, E.;Heidelberger, C.
  8. J. Am. Chem. Soc. v.98 Kollonitsch, J.;Barash, L.
  9. Nature v.179 Heidelberger, C.;Chaudhuri, N. K.;Danneberg, P.;Mooren, D.;Griesbach, L.;Duschinsky, R.;Schnitzer, R. J.;Pleven, E.;Scheiner, J.
  10. J. Am. Chem. Soc. v.98 Barton, D. H. R.;Hesse, R. H.;Markwell, R. B.;Pechet, M. M.;Toh, H. T.
  11. J. Am. Chem. Soc. v.88 Merritt, R. F.;Stevens, T. E.
  12. Isr. J. Chem. v.17 Filler, R.
  13. J. Org. Chem. v.48 Stavber, S.;Zupan, M.
  14. Org. React. v.21 Sharts, C. M.;Sheppard, W. A.
  15. Chem. Ber. v.102 Schlosser, M.;Heinz, G.
  16. J. Org. Chem. v.31 Gershon, H.;Renwick, J. A. A.;Wynn, U. K.;D'Ascoli, R.
  17. J. Org. Chem. v.27 Nakanishi, S.;Jensen, E. V.
  18. Isr. J. Chem. v.17 Hesse, R. H.
  19. Isr. J. Chem. v.17 Kollonitsch, J.
  20. J. Org. Chem. v.49 Lerman, O.;Tor, Y.;Hebel, D.;Rozen, S.
  21. J. Chem. Soc., Chem. Commun. Visser, G. W. M.;Halteren, B. W. v.;Herscheid, J. D. M.;Brinkman, G. A.;Hoekstra, A.
  22. J. Org. Chem. v.48 Purrington, S. T.;Jones, W. A.
  23. Tetrahedron Lett. Polishchuk, V. R.;German, L. S.
  24. J. Org. Chem. v.58 Lal, G. S.
  25. J. Org. Chem. v.40 Burton, D. J.;Greenlimb, P. E.
  26. J. Chem. Soc., Chem. Commun. Blackburn, G. M.;Parratt, M.
  27. J. Fluorine Chem. v.1 Naae, D. G.;Burton, D. J.
  28. J. Org. Chem. v.50 Daub, G. W.;Zuckermann, R. N.;Johnson, W. S.
  29. Helv. Chim. Acta v.58 Schlosser, M.;Le Van, C.
  30. Synthesis Le Van, C.;Schlosser, M.
  31. J. Org. Chem. v.52 Djuic, S. W.;Garland, R. B.;Nysted, L. N.;Pappo, R.;Plume, G.;Swenton, L.
  32. J. Org. Chem. v.36 Strobach, D. R.;Boswell, G. A. Jr.
  33. J. Chem. Soc. Haszeldine, N. R.;Steele, B. R.
  34. J. Am. Chem. Soc. v.77 McBee, E. T.;Campbell, D. H.;Roberts, C. W.
  35. Synthesis Schlosser, M.;Le Van, C.
  36. J. Am. Chem. Soc. v.80 Skell, P. S.;Sandler, S. R.
  37. J. Org. Chem. v.32 Sandler, S. R.
  38. J. Org. Chem. v.33 Burton, D. J.;Herkes, F. E.
  39. J. Org. Chem. v.35 Burton, D. J.;Krutzsch, H. C.
  40. J. Org. Chem. v.30 Fuqua, S. A.;Duncan, W. G.;Silverstein, R. M.
  41. Tetrahedron Lett. Kesling, H. S.;Burton, D. J.
  42. J. Org. Chem. v.50 Grieco, P.;Takigawa, T.;Vedananda, T. R.
  43. J. Am. Chem. Soc. v.107 Cox, D. G.;Gurusamy, N.;Burton, D. J.
  44. J. Am. Chem. Soc. v.102 Johnson, W. S.;Daub, G. W.;Lyle, T. A.;Niwa, M.
  45. J. Org. Chem. v.47 Johnson, W. S.;Lyle, T. A.;Daub, G. W.
  46. Synthesis Kossanyi, J.;Perales, J.;Laachach, A.;Kawenoki, I.;Morizur, J. P.
  47. Chem. Ber. v.114 Boche, G.;Fahrmann, U.
  48. J. Am. Chem. Soc. v.87 Gwynn, D. E.;Whitesides, G. M.;Roberts, J. D.
  49. J. Org. Chem. v.28 Schuetz, R. D.;Taft, D. D.;O'Brien, J. P.;Shea, J. L.;Mork, H. M.
  50. Can. J. Chem. v.61 Adam, M. J.;Berry, J. M.;Hall, L. D.;Pate, B. D.;Ruth, T. J.
  51. J. Chem. Soc., Chem. Commun. Visser, G. W. M.;Halteren, B. W. v.;Herscheid, J. D. M.;Brinkman, G. A.;Hoekstra, A.
  52. J. Fluorine Chem. v.26 Bryce, M. R.;Chambers, R. D.;Mullins, S. T.;Parkin, A.
  53. Electrophilic Substitution of Organomercurials Jenen, F. R.;Rickborn, B.
  54. J. Am. Chem. Soc. v.97 Labinger, J. A.;Hart, D. W.;Siebert Ⅲ, W. E.;Schwartz, J.
  55. J. Am. Chem. Soc. v.98 Nugent, W. A.;Kochi, J. K.
  56. Acc. Chem. Res. v.16 Fukuto, J. M;Jensen, F. R.
  57. Tetrahedron v.38 Larock, R. C.
  58. J. Org. Chem. USSR v.14 Shestakova, V. S.;Brailovskii, S. M.;Temkin, O. N.;Azbel, B. I.
  59. J. Org. Chem. v.43 Larock, R. C.;Riefling, B.;Fellows, C. A.
  60. Tetrahedron Lett. Spear, R. J.;Jensen, W. A.
  61. J. Organomet, Chem. v.201 Giffard, M.;Cousseau, J.
  62. J. Am. Chem. Soc. v.104 Riediker, M.;Schwartz, J.
  63. Org. Synth. Coll. v.4 Stacy, G. W.;Mikulec, R. A.
  64. J. Am. Chem. Soc. v.94 Chisholm, M. H.;Clark, H. C.
  65. J. Chem. Soc., Chem. Commun. Marten, D. F.
  66. J. Am. Chem. Soc. v.98 James, D. E.;Hines, L. F.;Stille, J. K.
  67. J. Organometal . Chem. v.1 Seyferth, D.;Vaughan, L. G.;Suzuki, R.
  68. J. Am. Chem. Soc. v.86 Seyferth, D.;Vaughan, L. G.
  69. J. Am. Chem. Soc. v.109 Eaton, P. E.;Cunkle, G. T.;Marchioro, G.;Martin, R. M.
  70. Progress in Organic Chemistry v.3 Braude, E. A.
  71. Chem. Ber. v.99 Kobrich, G.;Trapp, H.
  72. Chem. Ber. v.103 Kobrich, G.;Stober, I.
  73. J. Org. Chem. v.33 Drakesmith, F. G.;Richardson, R. D.;Stewart, O. J.;Tarrant, P.
  74. J. Org. Chem. v.40 Corey, E. J.;Wollenberg, R. H.
  75. Tetrahedron Lett. Neumann, H.;Seebach, D.
  76. Synthesis Cahiez, G.;Bernard, D.;Normant, J. F.
  77. J. Am. Chem. Soc. v.94 Corey, E. J.;Beames, D. J.
  78. Prog. Inorg. Chem. v.3 Seyferth, D.
  79. J. Am. Chem. Soc. v.95 Brown, H. C.;Hamaoka, T.;Ravindran, N.
  80. J. Am. Chem. Soc. v.89 Zweifel, G.;Whitney, C. C.
  81. J. Am. Chem. Soc. v.97 Hart, D. W.;Blackburn, T. F.;Schwartz, J.
  82. Tetrahedron Lett. Normant, J. F.;Bourgain, M.
  83. Tetrahedron Lett. Bensoam, J.;Mathey, F.
  84. J. Am. Chem. Soc. v.106 Barnette, W. E.
  85. Chem. Rev. v.96 Lal, G. S.;Pez, G. P.;Syvret, R. G.
  86. J. Am. Chem. Soc. v.108 Lee, S. H.;Schwartz, J.
  87. J. Am. Chem. Soc. v.70 Gilman, H.;Melstrom, D. S.
  88. J. Chem. Soc. Dickinson, R. P.;Iddon, B.
  89. Adv. Chem. Ser. v.130 Lange, A. W. Jr.
  90. Org. Synth. Coll. v.4 de Boer, T. J.;Backer, H. J.
  91. J. Organomet. Chem. v.36 Larock, R. C.;Brown, H. C.
  92. J. Am. Chem. Soc. v.94 Larock, R. C.;Gupta, S. K.;Brown, H. C.
  93. Synthesis Normant, J. F.;Chuit, C.;Cahiez, G.;Villieras, J.