Bulletin of the Korean Chemical Society

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (D-AB1) Through a Divergent Approach

  • Published : 1997.11.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

A divergent approach to 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diols has been studied with 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (D-AB1), a potent glycosidase inhibitor. D-AB1 was efficiently synthesized from 2,3-epoxyalcohol 6a in overall 11% yield.

Keywords

References

  1. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas v.112 van den Broek, L. A. G. M.;Vermaas, D. J.;Heskamp. B. M.;van Boeckel, C. A. A.;Tan, M. C. A. A.;Bolscher, J. G. M.;Ploegh, H. L.;van Kemenade, F. J.;de Goede, R. E. Y.;Miedema, F.
  2. Acc. Chem. Res. v.26 Look, G. C.;Fotsch, C. H.;Wong, C.-H.
  3. FEBS Lett. v.237 Fleet, G. W. J.;Karpass, A.;Dwek, R. A.;Fellows, L. E.;Tyms, A. S.;Petursson, S.;Namgoong, S. K.;Ramsden, N. G.;Smith, P. W.;Son, J. C.;Wilson, F.;Witty, D. R.;Jacob, G. S.;Rademacher, T. W.
  4. Nat. Prod. Rep. Hughes, A. B.;Rudge, A. J.
  5. Tetrahedron v.48 Burgess, K.;Henderson, I.
  6. Chem. Brit. v.23 Fellows, L. E.
  7. J. Tetrahedron Lett. v.26 Fleet, G. W. J.;Nicholas, S. J.;Smith, P. W.;Evans, S. W.;Fellows, L. E.;Nash, R.
  8. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. v.85 Karpas, A.;Fleet, G. W. J.;Dwek, R. A.;Petursson, S.;Namgoong, S. K.;Ramsden, N. G.;Jacob, G. S.;Rademacher, T. W.
  9. Tetrahedron Lett. v.26 Jones, D. W. C.;Nash, R. J.;Bell, E. A.;Williams, J. M.
  10. Tetrahedron v.42 Fleet, G. W. J.;Smith, P. W.
  11. Chem. Pharm. Bull. v.35 Ikota, N.;Hanaki, A.
  12. Tetrahedron v.44 Fleet, G. W. J.;Son, J. C.
  13. Synth. Commun. v.18 Han, S.-Y.;Liddell, P. A.;Joulli$\'{e}$ M. M.
  14. Carbohyd. Res. v.179 Naleway, J. J.;Raetz, C. R. H.;Anderson, L.
  15. Bull. Chem. Soc. Jpn. v.62 Hosaka, A.;Icher: ikawa, S.;Shindo, H.;Sato, T.
  16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. v.29 Wehner, V.;Jer, V.;Hummer, W.
  17. Tetrahedron: Asymmetry v.1 Fleet, G. W. J.;Witty, D. R.
  18. J. Chem. Soc., Perkin Trans. Buchanan, J. G.;Lumbard, K. W.;Sturgeon, R. J.;Thompson, D. K.;Wightman, R. H.
  19. Helv. Chim, Acta v.74 Meng, Q.;Hesse, M.
  20. Tetrahedron Lett. v.32 Whitte, J. F.;McClard, R. W.
  21. Tetrahedron: asymmetry v.3 Takano, S.;Moriya, M.;Ogasawara, K.
  22. Tetrahedron v.49 Behling J. R.;Campbell, A. L.;Babiak, K. A.;Ng, J. S.;Medich, J.;Farid, P.;Fleet, G. W. J.
  23. Tetrahedron Lett. v.35 Griffart-Brunet, D.;Langlois, N.
  24. J. Am. Chem. Soc. v.111 von der Osten, C. H.;Sinskey, A. J.;Barbos, C. F.;Pederson, R. L.;Wang, Y.-F.;Wong, C.-H.
  25. Heterocycles v.28 Pederson, R. L.;Wong, C.-H.
  26. J. Org. Chem. v.56 Hung, R. R.;Straub, J. A.;Whitesides, G. M.
  27. J. Org. Chem. v.47 Katsuki, T.;Lee, A. W. M.;Ma, P.;Martin, V. S.;Masamune, S.;Sharpless, K. B.;Tuddenham, D.;Walker, F. J.
  28. J. Am. Chem. Soc. v.104 Minami, N.;Ko, S. S.;Kishi, Y.
  29. Tetrahedron Lett. v.29 Marco, J. L.;Rodrez, B.
  30. Synthesis Aragozzini, F.;Maconi, E.;Potenza, D.;Scolastico, C.
  31. J. Org. Chem. v.56 Schmid, C. R.;Bryant, J. D.;Dowlatzedah, M.;Phillips, J. L.;Prather, D. E.;Schantz, R. D.;Sear, N. L.;Vianco, C. S.
  32. J. Chem. Soc. Chem. Commun. Aoyagi, S.;Kibayashi, C.
  33. J. Org. Chem. v.58 Ina, H.;Kibayashi, C.
  34. J. Org. Chem. v.50 Caron, M.;Sharpless, K. B.
  35. J. Org. Chem. v.53 Caron, M.;Carlier, P. R.;Sharpless, K. B.
  36. Aldichimica Acta v.16 Behrens, C. H.;Sharpless, K. B.
  37. Tetrahedron v.48 Ager, D. J.;East, M. B.
  38. J. Org. Chem. v.50 Roush, W. R.;Adam, M. A.
  39. J. Org. Chem. v.52 Roush, W. R.;Straub, J. A.;Brown, R. J.