Studies on the Synthesis of L-Ascorbic acid-3-Aminopropane Phosphoric Acid Diester and its Applications

L-Ascorbic acid-3-aminopropane phosphoric acid diester의 합성과 응용에 관한 연구

  • 이옥섭 ((주)태평양 기술연구원) ;
  • 이기화 ((주)태평양 기술연구원, (주)태평양 기술연구원, (주)태평양 기술연구원, 서울대학교 공업화학과)
  • Published : 1997.06.01

Abstract

L-Ascorbic acid 및 그 유도체는 항산화 작용과 미백작용 및 섬유아세포의 생장 촉진과 콜라젠 생합성의 증가시키는 효과가 있으므로 화장품에서 오래 전부터 사용되어 왔다. 본 연구에서는 생체에 대한 안전성과 안정성이 우수한 L-Ascorbic acid 유도체를 개발하기 위하여 인지질과 유사하게 L-Ascorbic acid 에 3-Aminopropane phosphoric acid를 결합하여 L-Ascorbic acid-3-aminopropane phosphoric acid diester를 합성하였다. ASA-APPA 는 2-Chlorotetrahydro-2H-1, 3, 2-oxazaphosphorine P-oxide 와 5, 6-isopropylidene L-Ascorbic acid 를 반응 시킨 후 산 사수분해 반응을 통하여 얻을 수 있었다. ASA-APPA는 수용액에서 안정성이 우수하였으며, 독성실험에서 무독성 물질이며, 인체 첩포 실험에서도 무자극 물질임을 확인하였다. 그리고, ASA-APPA 는 L-Ascorbic acid 와 3-APPA 의 혼합물과 거의 유사한 섬유아세포의 증식효과를 나타내었으며, melanoma 에 대한 멜라닌 생성 억제 실험에서 L-Ascorbic acid phosphate magnesium salt 와 유사한 효과를 보였다. 따라서 ASA-APPA 는 멜라닌 생성 억제 효과와 섬유아세포의 증식 효과를 갖는 새로운 화장품 원료로서 사용이 가능할 것으로 생각된다.

Keywords

References

  1. Melanin and Melanogenesis G.Prota
  2. 일본공개특허 平 3-63211
  3. 일본공개특허 平2-62810
  4. 일본공개특허 平 1-22810
  5. 일본공개특허 昭 62-19511
  6. 일본공개특허 昭 62-207312
  7. 일본공개특허 昭 62-19511
  8. 일본공개특허 昭 60-199810
  9. 일본공개특허 昭 58-26726
  10. Chem. Pharm. Bull. v.17 H. Nomura
  11. Photodermatol. Photoimmunol. Phoromed. v.10 S. M. Edwards;T. A. Donnelly;R. M. Sayre;L. A. Rheins
  12. Tetrahedron v.35 J. Ternow;J. Blount
  13. US. Pat. 4,179,445
  14. J. Org. Chem. v.58 R. Li;R. A. Pascal
  15. CTFA Technical Guideline, Safety Testing Guideline A. S. Curry;S. D. Gettings;G. N. McEween, (Ed.)
  16. 대한피부과학회지 v.34 no.2 서기범;윤소영;이우재;이증훈;박장규
  17. J. Immunilgical Methods v.65 T.Mosmann