Syntheses and Characteristics of Polymethine Squarylium and Croconium Dyes

Squarylium, Croconium계 Polymethine 색소의 합성과 특성

  • Kim, Sung Hoon (Department of Dyeing and Finishing Kyungpook National University) ;
  • Hwang, Seok Hwan (Department of Dyeing and Finishing Kyungpook National University) ;
  • Song, Han Chul (Department of Dyeing and Finishing Kyungpook National University) ;
  • Yoon, Nam Sik (Department of Dyeing and Finishing Kyungpook National University)
  • 김성훈 (경북대학교 공과대학 염색공학과) ;
  • 황석환 (경북대학교 공과대학 염색공학과) ;
  • 송한철 (경북대학교 공과대학 염색공학과) ;
  • 윤남식 (경북대학교 공과대학 염색공학과)
  • Published : 19961200

Abstract

The syntheses and absorption spectra of squarylium and croconium dyes were studied. IR data and negative solvatochromism revealed that squarylium dyes have symmetrical 1,3-bonded squarylium rings. A new class of unsymmetrical squarylium dyes and their precursor have also been synthesized. The λmax of croconium dyes undergoes a bathochromic shift of about 100 nm compared with corresponding squarylium dyes. This shift can he calculated by the Pariser-Parr-Pople molecular orbital method.

기능성색소로 응용되는 몇몇 squarylium 및 croconium계 색소를 합성한 후 이들이 특성에 관해 조사했다. Squarylium 색소의 경우 5위치에 니트로기의 도입에 의하여 대폭 심색이동이 관찰되었으며 IR 및 solvatochromism 특성으로부터 중심 4고리의 1, 3 위치에 indoline환이 결합된 형태이며 기저상태가 극성인 구조를 취하고 있음을 알 수 있었다. 또한 다단계반응에 의해 비대칭 squaryliunm계 색소를 합성하였다. 중심에 5고리를 가지는 croconium계 색소를 합성하였으며 이들은 770-780nm에 ${\lambda}_{max}$을 나타냈다. 이들 색소의 구조와 흡수스펙트럼의 관계를 PPP-MO를 상용하여 해석한 결과 실측치와 좋은 상관관계를 나타냈다.

Keywords

References

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