Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Theoretical Studies on the Photochemical Reaction of Psoralen Derivatives with Thymine(Ⅳ). Photoadducts of Azapsoralen with Thymine

소랄렌 유도체와 티민의 광화학 반응에 관한 이론적 연구(Ⅳ). 아자소랄렌과 티민의 광생성물의 구조

  • Kim, Ja Hong (Department of Chemistry Education, Chonbuk National University) ;
  • Sohn, Sung Ho (Department of Chemistry Education, Chonbuk National University) ;
  • Yang, Kee Soo (Department of Chemistry Education, Chonbuk National University) ;
  • Hong, Sung Wan (Department of Chemistry, Chonju Woo Suk University)
  • 김자홍 (전북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 손성호 (전북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 양기수 (전북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 홍성완 (전주우석대학교 화학과)
  • Published : 19950500
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Abstract

The electronic structure of photoskinsensitizing 8-azapsoralen and 4,4',5'-trimethyl-8-azapsoralen has been investigated by the semiempirical (PM3-CI-UHF, etc) methods. The formation of molecular complexes between ground thymine and excited azapsoralen is discussed in terms of charge transfer interaction. The results indicated that the most probable orientation through C4-cycloaddition of 3,4-double bond of azapsoralen and 5,6-double bond of thymine bases, expecially photoadducts were inferred to be a trans-anti azapsoralen(3,4) < > Thymine(5,6) and trans-anti 4,4',5'-trimethyl-8-azapsoralen (3,4) < > Thymine(5,6).

피부에 대한 광증감 효과를 나타내는 소랄렌의 유도체중 8-azapsoralen and 4,4',5'-trimethyl-8-azapsoralen과 티민의 전자상태를 반경험적 분자궤도법으로 고찰하였다. 소랄렌 유도체와 티민 사이의 분자착물 형성에서 가능성 있는 배치를 결정하기 위하여 들뜬 상태의 azapsoralen과 바닥상태의 티민의 전하 이동량을 결정하고, 반응 위치인 3,4-탄소와 4'5'-탄소 이중결합과의 광부가 생성물의 입체구조는 trans-anti형의 Azaps(3,4)<>Thy(5,6) 결합과 4,4',5'-trimethyl-8-azapsoralen (3,4) < > Thymine(5,6) 결합을 형성한다는 사실을 알았다.

Keywords

References

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