Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Synthesis of 14-Membered Phenylthio Enediyne Lactone : A Precursor of the Potential Enediyne Antitumor Antibiotics

항암작용 가능성이 있는 10-Membered Enediyne의 선구물질인 14-Membered Phenylthio Enediyne Lactone의 합성

  • 김기동 (상지대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 19950200
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Abstract

Phenylthio substituted 14-membered lactone(23) which can serve as a precursor of a potential antitumor antibiotics (6), was successfully prepared. The synthesis of the lactone was accomplished via lactonization of the corresponding enediyne hydroxy acid (22). This hydroxy acid was derived from Pd(0)-catalyzed coupling reaction of methyl pentynoate and cis-1,2-dichloroethylene followed by another Pd(0)-catalyzed coupling reaction of the resulting methyl chloroenyne ester (20) and enyneol (17). The required enyne alcohol was successfully synthesized from vinyltin compound (12) in good overall yield.

본 연구에서는 항암제로서의 가능성이 있는 10-membered enediyne(6)의 선구물질로 사용될 수 있는 14-membered phenylthio enediyne lactone을 성공적으로 합성할 수 있었다. 14-membered lactone은 Ireland-Clasisen rearrangement에 의해 10-membered enediyne(11)으로 변환되며 이물질(11)은 최종물질(8)로 전환될 수 있을 것으로 예상된다. 이 14-membered enediyned lactone(23)은 DCC/PTSA/Pyridine 하에 enediyne hydroxyl acid(22)의 락톤화 반응에 의해 합성되었다. Enediyne hydroxyl acid는 Pd(0) 촉매하에 methyl pentynoate(19)와 enyne alcohol(17)을 cis-1,2-dichloroethylene과 연속적으로 coupling 반응을 하여 좋은 수득율로 얻을 수 있었다. 그 때 필요한 enyne alcohol(17)은 vinyltin(12)을 출발물질로 하여 성공적으로 얻을 수 있었다.

Keywords

References

  1. J. Am. Che. Soc. v.109 Lee, M. D.;Dunne, T. S.;Chang, C. C.;Ellestad, G. A.;Siegel, M. M.;Morton, G. O.;Borders, D. B.
  2. Acc. Chem. Res. v.24 Lee, M. D.;Ellestad, G. A.;Borders, D. B.
  3. J. Am. Chem. Soc. v.109 Golik, J.;Dubay, G.;Groenwold, G.;Kawaguchi, M.;Konish, M.;Krishnan, B.;Ohkuma, H.;Saito, K.;Doyle, T. W.
  4. J. Am. Soc. v.103 Lockhart, T. P.;Comita, P. B.;Bergman, R. G.
  5. Tetrahedron Lett. v.21 Wong, H. N. C.;Sondheimer, F.
  6. J. Am. Chem. Soc. v.113 Mansuy, D.;Valadon, P.;Erdelmerer, I.;Lopez-Garica, P.;Amar, C.;Girault, P.;Dansette, P. M.
  7. J. Am. Chem. Soc. v.114 Johnston, M.;Rains, R.;Walsh, C.;Firestone, R. A.
  8. J. Am. Chem. Soc. v.113 Langley, D. R.;Doyle, T. W.;Beveridge, D. L.
  9. Acc. Chem. Res. v.24 Goldberg, I.
  10. J. Am. Chem. Soc. v.110 Nicolaou, K. C.;Zuccarello, G.;Ogawa, K.;Schweiger, E. J.;Kumazawa, T.
  11. J. Am. Chem. Soc. v.110 Nicolaou, K. C.;Ogawa, Y.;Zuccarello, G.;Kataoka, H.
  12. J. Am. Chem. Soc. v.114 Nicolaou, K. C.;Zuccarello, G.;Reimer, C.;Estevez, A.;Dai, W. M.
  13. Tetrahedron Lett. v.32 Magriotis, P. A.;Brown, J. T.;Scott, M. E.
  14. J. Org. Chem. v.49 Imamoto, T.;Kusumoto, T.;Tawarayama, Y.;Sugiura, Y.;Mits, T.;Hatanaka, Y.;Yokoyama, M.
  15. J. Org. Chem. v.49 Earl, R. A.;Vollhardt, K. P. C.
  16. J. Chem. Soc., Chem. Commun. Baker, R.;Castro, J. L.
  17. J. Org. Chem. v.23 Stephen, R. D.;Castro, C. E.
  18. Tetrahedron Lett. Sonogashira, K.;Tohda, Y.;Hagihara, N.
  19. J. Am. Chem. Soc. v.112 Valenti, E.;Pericas, M.;Serratosa, F.
  20. Org. Chem. v.27 Hay, A. S.
  21. J. Am. Chem. Soc. v.112 Corey, E. J.;Pericas, M.;Serratosa, F.
  22. J. Am. Chem. Soc. v.112 Kageyama, M.;Tamura, T.;Nantz, M. H.;Robert, J. C.;Somfai, P.;Whritenour, D. C.;Masamune, S.
  23. J. Org. Chem. v.50 Boden, E. P.;Keck, G. E.
  24. Purification of Laboratory Chemicals Perrin, D. D.;Armarego, W. L. F.;Perrin, D. R.(Ed.)