Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Electrochemical Behaviors for Cathodic Reaction of N'-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea Drivatives

N'-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea 유도체의 환원반응에 대한 전기화학적 거동

  • Won, Mi Sook (Pusan Branch, Korea Basic Science Institute, Pusan National University) ;
  • Kim, Jack C. (Department of Chemistry, Pusan National University) ;
  • Jeong, Euh Duck (Department of Chemistry, Pusan National University) ;
  • Shim, Yoon-Bo (Department of Chemistry, Pusan National University)
  • 원미숙 (기초과학지원연구소 부산분소) ;
  • 김정균 (부산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 정의덕 (부산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 심윤보 (부산대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 19951100
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Abstract

The electrochemical reduction reactions of N '-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea derivatives with a glassy carbon electrode were diffusion controlled and irreversible. The exchange kinetic constant ko values for reduction reaction of the N '-aryl-N-alkyl-N-nitrosoureas were at the range of $1.48{\times}10^{-6}{\sim}5.32{\times}10^{-7}\;cm/sec.$ The $k_0$ values for phenyl substituted on the aryl position were about 1.3∼2.8 times higher than that of other substituents. The same substituent for aryl groups on the both of N '-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea and N '-aryl-N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea exhibited same value. The $E_p$ value was shifted to the negative direction as pH increased. The number of protons participated to the reduction was 4∼5, respectively. The substituent effect of aryl group on the reduction potential was not observed in this case.

유리질 탄소전극을 사용하여 조사한 몇가지 N'-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea 유도체들의 전기화학적 환원반응은 확산지배적이고 비가역적인 반응이었다. 이들 유도체들의 환원 반응시의 교환속도 상수 $k_0$값은 $1.48{\times}10^{-6}{\sim}5.32{\times}10^{-7}\;cm/sec.$의 값을 나타내었었다. Aryl기 및 alkyl기의 치환기에 따른 교환속도상수는 $k_0$ N'-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea 에서 aryl기가 phenyl일 경우, 다른 치환기보다 $k_0$값이 1.3-2.8배였다. N'-aryl-N-alkyl-N-nitrosourea 와 N'-aryl-N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea의 두 화합물에서 aryl기의 치환기가 같을 경우는 비슷한 값을 나타내었다. N'-aryl-N-methyl-N-nitrosourea 유도체는 pH값이 높아짐에 따라 $E_p$값이 음전위쪽으로 이동하며 각 환원 반응에 참여한 $H^+$의 수는 4-5개였다. 이경우 aryl기의 치환기 효과는 환원전위에 크게 영향을 미치지 않는 것으로 나타났다.

Keywords

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