Reaction of lithiated pyridine with $Me_2RSiCl$ and its identification with NMR spectroscopic methods(R=Me, $^tBuCH_2CHSiMe_3$)

리튬화된 Pyridine과 $ME_2RSiCl$의 반응생성물의 NMR 분광학적 연구 (R=Me, $^tBuCH_2CHSiMe_3$)

  • Received : 1994.05.02
  • Published : 1994.06.25

Abstract

A reactive intermediate 1,2-dihydropyridine derivative 2 has been prepared and isolated from the reaction of pyridine with $^tBuLi$ and trimethylchlorosilane in nonpolar condition at low temperature 2 has characterized by $^1H-NMR$ fine structure analysis with SPINX3. The mechanistic information of formation of 2 was obtained from synthesized 2,5-disubstituted pyridine derivatives 3 and 4.

Pyridine과 $^tBuLi$의 반응생성물과 $Me_3SiCl$의 반응에 의해 반응성이 매우 큰 반응 중간체 1,2-dihydropyridine 유도체 (2)를 낮은 온도의 비극성 용매 속에서 합성하여 분리하였으며 SPINX3을 이용한 $^1H-NMR$ 미세 구조 분석에 의해 반응생성물 (2)의 구조를 확인하였다. $^1H-NMR$ spectrum에서 화학적 이동상수와 NH, 그리고 4개의 aromatic CH proton의 coupling에 관한 정보를 분석하였으며, 이 화합물의 형성반응에 의한 반응형성물 3과 4의 합성에 의해 확인하였다.

Keywords