Hydrogen Bonding between Thioacetamide and a Series of Heterocyclic Compounds of Pyridine

Thioacetamide 와 피리딘계 헤테로고리 화합물 사이의 수소 결합에 대한 연구

  • 박재헌 (고려대학교 이과대학 화학과) ;
  • 이미경 (고려대학교 이과대학 화학과) ;
  • 오인철 (고려대학교 이과대학 화학과) ;
  • 윤창주 (성심여자대학 화학과) ;
  • 최영상 (고려대학교 이과대학 화학과)
  • Published : 19940500

Abstract

The $v_{a^+}$ Amide II combination band of thioacetamide has been used to evaluate thermodynamic parameters of the hydrogen bonding of thioacetamide(TA) with pyridine(Py), quinoline(Qu), and acridine(Ac) in $CHCl_3$ and $CCl_4$ over the temperature range from 5$^{\circ}C$ to 55$^{\circ}C$. This combination band was resolved into two Lorentzian-Gaussian product bands which have been identified withmonomeric TA and hydrogen bonded TA. The thermodynamic parameters for the hydrogen bonded TA were determined by computer analysis of concentration and temperature dependent spectra. The standard enthalpies for the 1 : 1 hydrogen bonded complex of TA to pyridine, quinoline, and acridine in $CHCl_3$ have been found to be -7.6 kJ/mol, -6.5 kJ/mol, and -5.4 kJ/mol, respectively. And the standard enthalpies for the 1: 1 hydrogen bonded complex of TA to pyridine and quinoline in $CCl_4$ have been found to be -13.3kJ/mol, and -12.0kJ/mol, respectively.

클로로포름과 사염화탄소 속에서 티오아세트아미드(TA)와 pyridine(Py), quinoline(Qu), and acridine(Ac)간의 수소 결합에 대한 열역학적 상수들을 조사하기 위해 5$^{\circ}C$ 에서 55$^{\circ}C$까지 TA의 $v_{a^+}$ Amide II조합띠를 사용하였다. 이 조합띠는 두 개의 Lorentzian-Gauss 곱함수의 띠로 분해되며, 각각은 TA단위체 및 수소결합을 이룬 TA의 복합체임이 확인되었다. 온도 및 농도에 따른 이 조합띠의 변화로부터 TA의 수소 결합에 대한 여러가지 열역학적 상수들을 구하였다. 클로로포름에서 TA 와 pyridine, quinoline, acridine의 수소결합 엔탈피는 각각 -7.6 kJ/mol, -6.5 kJ/mol, -5.4 kJ/mol이었고, 사염화탄소에서 TA 와 pyridine, quinoline의 결합 엔탈피는 각각 -13.3kJ/mol, -12.0kJ/mol이었다.

Keywords

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