Synthesis of Dolastatin 10 Analogues

Dolastatin 10 유사체의 합성

  • 김인규 (성균관대학교 이과대학 화학과) ;
  • 이병석 (성균관대학교 화학과) ;
  • 홍영택 (성균관대학교 화학과) ;
  • 최하순 (성균관대학교 화학과) ;
  • 권남연 (성균관대학교 화학과)
  • Published : 19941000

Abstract

As a part of synthetic programs aimed at Dolastatin 10 analogues, synthetic pathway toward various peptides were investigated. 4-Amino-3-hydr> Transfer interrupted!nalogues were prepared by ring opening of epoxides with ammonia in MeOH. Several peptides were prepared starting from these unusual amino acids through using mainly DCC coupling.

Dolastatin 10의 유사체를 합성하기 위한 연구의 일환으로 여러 형태의 펩티드 화합물의 합성 경로를 연구하였다. 유사체의 합성에 사용된 4-amino-3-hydroxy acid는 에폭시 화합물의 아민에 의한 고리열림에 의하여 합성하였다. 이 비단백질 아미노산응로부터 주로 DCC 축합에 의하여 펩티드 화합물을 합성하였다.

Keywords

References

  1. Bioorganic Marine Chemistry, Ed. v.1-4 Scheure, P. J.
  2. J. Syn. Org. Chem. v.50 Kobayashi, J.;Ishibashi, M.;Shigemori, H.
  3. J. Am. Chem. Soc. v.111 Pettit, G. R.;Singh, S. B.;Hogan, F.;Lloyd-Williams, P.;Herald, D. L.;Burkett, D. D.;Clewlow, P. J.
  4. Tetrahedron Lett. v.28 Godfrey, J. D. Jr.;Gordon, E. M.;VonLangem, D. J.
  5. J. Org. Chem. v.57 Bessodes, M.;Saiah, M.;Antonakis, K.
  6. J. Org. Chem. v.58 Doherty, A. M.;Kornberg, B. E.;Reily, M. D.
  7. J. Org. Chem. v.58 Yamamoto, Y.;Ishibuchi, S.;Ishizuka, T.;Haratake, M.;Kunieda, T.
  8. J. Org. Chem. v.58 Baniziger, M.;McGarrity, J. F.;Muel, T.
  9. Nature(London) v.303 Boger, J.;Lohr, N. S.;Ulm, E. H.;Poe, M.;Blaine, E. H.;Fanelli, G. M.;Lin, T. Y.;Payne, L. S.;Schorn, T. W.;Lomont, B. I.;Vassil, T. C.;Stabilito, I.;Veber, C. F.;Rich, D. H.;Boparai, A. S.
  10. Nature(London) v.303 Boger, J.;Lohr, N. S.;Ulm, E. H.;Poe, M.;Blaine, E. H.;Fanelli, G. M.;Lin, T. Y.;Payne, L. S.;Schorn, T. W.;Lomont, B. I.;Vassil, T. C.;Stabilito, I.;Veber, C. F.;Rich, D. H.;Boparai, A. S.
  11. Science v.212 Reinehart, K. L. Jr.;Gloer, J. B.;Hughes, R. G. Jr.;Renis, H. E.;McGoverm, J. P.;Swynberg, E. B.;Stringfellow, D. A.;Kuentzel, S. L.;Li, L. H.
  12. J. Am. Chem. Soc. v.103 Rinehart, K. L. Jr.;Gloer, J. B.;Cook, J. C. Jr.;Mizsak, S. A.;Scahill, T. A.
  13. J. Org. Chem. v.59 Pettit, G. R.;Barkoczy, J.;Srirangam, J. K.;Singh, S. B.;Herald, D. L.;Williams, M. D.;Kantoci, D.;Hogan, F.;Groy, T. L.
  14. J. Org. Chem. v.59 Pettit, G. R.;Barkoczy, J.;Srirangam, J. K.;Singh, S. B.;Herald, D. L.;Williams, M. D.;Kantoci, D.;Hogan, F.;Groy, T. L.
  15. J. Am. Chem. Soc. v.104 Pettit, G. R.;Kamano, Y.;Brown, P.;Gust, D.;Inoue, M.;Herald, C. L.
  16. J. Am. Chem. Soc. v.109 Pettit, G. R.;Kamano, Y.;Herald, C. L.;Tuinman, A. A.;Boettner, F. E.;Kizu, H.;Schmidt, J. M.;Baczynskyj, L.;Tomer, K. B.;Bontems, R. J.
  17. Sythesis of Marine Natural Products v.1-2 Albizati, K. F.;Martin, V. A.;Agharahimi, M. R.;Stolze, D. A.;Scheuer, P. J.(Ed.)