Isolation of 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone from Pine Needles as an Antioxidative Principle

솔잎으로부터 항산화 성분인 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone의 분리

An antioxidant was isolated from pine needles. This compound was identified as 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone on the basis of spectroscopic evidences and by the comparison with the synthetic one from the Maillard reaction of xylose and glycine. It scavenged 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl free radicals more efficiently than 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3[2H]-furanone and $3-hydroxy-2-methyl-{\gamma}-pyrone$ did. It exhibited inhibitory effects on the autoxidation of 3,4-dihydroxyphenylalanine and linolenic acid.

솔잎으로부터 프리 라디칼 소거 작용이 있는 물질을 분리하고, 여러 기기 분석 결과에 근거하여 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone으로 동정하였다. 아울러 xylose와 glycine의 Maillard 반응을 통하여 이 물질을 합성하였다. 이 물질은 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH) 프리 라디칼에 대해 소거 작용을 보였으며(100 M의 DPPH의 50%를 환원 시키는데 필요한 농도, 즉 $SC_{50}=26\;{\mu}M$) 이는 구조적으로 유사한 공지의 항산화 물질인 $4-hydroxy-2,5-dimethyl-3[2H]-furanone(SC_{50}=53\;{\mu}M)$과 $3-hydroxy-2-methyl-{\gamma}-pyrone(SC_{50}=4.0\;mM)$에 비해 강력한 것이다. 4-Hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone은 3,4-dihydroxyphenylalanine과 linolenic acid의 자동 산화에 대해서 억제 작용을 나타내었다.