Abstract
Four kinds of new phosphinate derivatives with a pendant monoazacrown ether were synthesized and their biological activities were tested. These biologically active phosphinates were synthesized in relatively good yields (61∼72%) by one step reactions of phenylphosphinate with aldehyde and monoazacrown ether. Toxicity of these compounds was tested by intraperitoneal injection of the compounds to male mouse and revealed $LD_{50}$ value of 65∼90 mg/kg, which showed enhanced toxicity by attachment of a pendant azacrown ether to a simple phenylphosphinate structure. Although the ring size effect of the pendant crown ethers, (monoaza-15-crown-5 and monoazo-18-crown-6), beening negligible, the identity of the ester functional group in the phosphinate structure exerted sizable influence on toxicity. Thus, phosphinate derivative with octyl or propyl ester group showed somewhat higher toxicity than that with ethyl ester group.
모노아자크라운에테르 기능기를 분자내에 갖는 4종의 새로운 포스피네이트 유도체들을 합성하고 그들의 생리활성을 조사하였다. 생리활성 포스피네이트 유도체들의 합성은 페닐포스피네이트를 알데이드 및 모노아자크라운에테르와 한 단계로 반응시켜 61~72%의 비교적 높은 수율로 이루어질 수 있었다. 합성된 화합물들의 생리활성은 수컷의 생쥐에 대한 복강주사로 검사하였으며, $LD_{50}$ 값이 65~90mg/kg으로서 크라운에테르 기능기가 부착되면 단순한 페닐포스피네이트에서 보다 독성이 현저히 증가됨을 나타내었다. 모노아자-15-크라운-5를 부착한 화합물과 모노아자-18-크라운-6을 부착한 화합물의 고리 크기에 의한 독성차는 현저하지 않았으나, 에스테르기의 종류에는 다소 영향을 받아 올틸 또는 프로필 포스피네이트 유도체들이 에틸 포스피네이트 유도체에 비해 독성이 높게 나타났다.
