Optimization of Soybean Oil Fatty Acid Methyl Esters Preparation for Sucrose Polyesters Synthesis

Sucrose polyesters 합성에 사용하는 대두유 지방산 메틸에스테르 제조의 최적화

Preparation of soybean oil fatty acid methyl esters (soybean oil FAME) through the transesterification of soybean oil with alkaline catalyst was optimized in terms of contents of residual free fatty acids (FFA) in soybean oil FAME and yield of soybean oil FAME due to the inhibitory effect of FFA on sucrose polyesters synthesis. Soybean oil FAME and residual FFA were analyzed quantitatively by simultaneous gas chromatography on a fused silica capillary column after converting the FFA in soybean oil FAME to tert.-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives. Transesterification of soybean oil was successfully performed with alkaline catalyst (NaOH, 95%), which resulted in 99.1% yield of soybean oil FAME and less than 0.1% residual FFA contents under the conditions such as $30^{\circ}C$, 20min. and 6:1 molar ratio of anhydrous methanol to soybean oil.

Sucrose polyesters(SPE)를 합성하기 위하여 사용할 대두유 지방산 메틸에스테르(soybean oil FAME)의 최적 제조방법을 조사하였다. Soybean oil FAME 중에 잔존하는 유리지방산(FFA)은 SPE 합성반응을 저해하므로 염기성 촉매에 의한 대두유의 트랜스에스테리피케이션(transesterification)반응을 최적화하기 위하여 soybean oil FAME의 수율 이외에 제조된 FAME 중의 유리지방산 함량을 측정하였다. Soybean oil FAME의 순도와 유리지방산 함량의 측정은 FAME 중의 유리지방산을 tert.-butyldimethylsilyl(TBDMS) 유도체로 전환시킨 후 FAME과 TBDMS 유도체를 개스 크로마토그래피에 의하여 동시 분석하였다. 서로 다른 반응조건에서 제조된 soybean oil FAME 중의 유리지방산 함량은 모두 0.1% 이하이었지만 일반적으로 저장기간이 지날수록 잔존 유리지방산 함량은 증가함으로 장기간 저장 후 잔존 유리지방산 함량의 측정에는 FAME/FFA-TBDMS 유도체의 동시분석법이 매우 효과적이었다. Soybean oil FAME은 염기성 촉매인 95% NaOH를 사용할 때 대두유와 무수 methanol의 반응당량비를 1 : 6으로 하고 반응온도를 $30^{\circ}C$로 하여 20분간 반응, 제조하는 것이 가장 적절하였다. 이러한 조건에서 대두유를 transesterification 시켜서 99.1%의 수율로 soybean oil FAME을 제조할 수 있었으며 FAME 중에 잔존하는 유리지방산 함량은 0.1% 이하여서 SPE 합성에 적절히 사용될 수 있었다.