Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Carbonylation of Bromobenzyl Bromide Catalyzed by $Co_2(CO)_8(II)$. Selective Synthesis of Alkyl(alkoxymethyl)benzoate

코발트 카르보닐 촉매에 의한 브로모벤질 브로미드의 카르보닐화 (II). 알킬(알콕시메틸)벤조에이트의 선택성 합성

  • Shim Sang Chul (Department of Industrial Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Doh Chil Hoon (Department of Industrial Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Youn Young Zoo (Department of Industrial Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Cho Chan Sik (Department of Industrial Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Woo Byung Won (Department of Industrial Chemistry, Kyungpook National University) ;
  • Oh Dae Hee (Department of Surface Coating Engineering, Pusan National University)
  • 심상철 (경북대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 도칠훈 (경북대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 윤영주 (경북대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 조찬식 (경북대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 우병원 (경북대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 오대희 (부산공업대학 도장공학과)
  • Published : 1991.02.20
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Abstract

A method for the selective syntheses of alkyl (alkoxymethyl)benzoates from halobenzyl halides by two steps in one pot process is described. In the first step, benzyl halide moiety is etherified with alkoxide anion in alcohol by Williamson ether process. In the second step, aryl halide moiety is carbonylated to give alkyl (alkoxymethyl)benzoate with alcohol, Na$_2$CO$_3$, CH$_3$I, and carbon monoxide (1 atm) in the presence of a catalytic amount of Co$_2$(CO)$_8$ in excellent yield.

할로벤질 할라이드의 선택적 카르보닐화에 대한 방법을 검토하였다. 알킬(알콕시메틸)벤조에이트는 한 반응기에서 두 반응에 의해 완성되며, 일차로 알코올 용매하에서 알콕시 음이온을 할로벤질 할라이드와 반응시키면, 알킬 할로벤질 에테르가 Williamson ether 합성법에 의해 얻어진다. 이차로 Na$_2$CO$_3$, CH$_3$I 및 Co$_2$(CO)$_8$을 첨가하고, 일산화탄소 기류하에서 반응시키면, 알릴할라이드 부분이 카르보닐화되어 알킬(알콕시메틸)벤조에이트를 높은 수득률로 얻을 수 있었다.

Keywords

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