Herbicidal activity and molecular design of benzotriazole derivatives

Benzotriazole계 유도체의 제초활성과 분자 설계

The relationships between the quantitative structure of benzotriazoles and their post-emergence growth inhibiting activity$(pI_{50})$ against Oryzae sativa L. and Echinochloa crus-galli were investigated using a generalized quantitative structure activity relationships (QSAR). According to the QSAR analysis, the free radical parameter $(E_R)$ is a very important factor and the growth inhibiting activity values showed parabolic relation to $E_R$ parameter of para-substituents(X). The activity of (3) was superior to those of (4) and (3b) is selected as the most highly effective compound. The optimal values of $E_R$ parameter of the growth inhibiting activity aganist E.crus-galli are $E_R(3)=0.52\;and\;E_R(4)=0.15$, respectively. From the result of molecular design, the substituents(X) of electron withdrawing properties and $E_R$ parameter of optimal value(0.52) were most desirable for high activity of the benzotriazoles. And in view of this, benzotriazoles may also be effective in blocking the photosynthetic electron transfer.

Benzotriazole 유도체들의 정량적인 구조와 발아후 벼(Oryzae sativa L) 및 피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장저해 활성값$(pI_{50})$사이의 관계들이 QSAR 방법으로 연구되었다. QSAR 분석에 의하면, 자유 라디칼 파라미터$(E_R)$가 매우 중요한 요소이었으며 $pI_{50}$ 값은 파라치환기(X)의 $E_R$ 파라미터에 대하여 포물선형의 관계를 나타내었다. (3)의 생장저해 활성은 (4)보다 우세하였으며 생장저해 활성이 가장 큰 화합물은 (3b)이었고 피의 생장저해 활성에 대한 $E_R$ 파라미터의 적정값은 각각 $E_R(3)=0.52$와 $E_R(4)=0.15$이었다. 분자설계 결과, 치환기(X)가 전자 끌게이고 적정값 (0.52)의 $E_R$ 파라미터를 가지는 분자가 가장 활성이 클 것으로 기대되었으며 Benzotriazole 유도체들의 생장저해 활성은 광합성반응(PS-II)에서 전자전달을 효과적으로 차단하는 결과로 믿어진다.