Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Effects on n-Alcohols on the Amino-Proton Chemical Shifts and on the Hindered Rotation about the N-C(O) Bond of Acetamide

아세트아미드의 아미노 양성자의 화학적 이동과 N-C(O) 결합주위의 부자유회전에 미치는 n-알코올 용매 효과

  • Published : 19901100
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Abstract

1H-nmr chemical shifts and lineshapes of amino-protons of acetamide (AA) in n-alcohols were determined. The chemical shifts are discussed by the Reichardt's solvent polarity parameter, E$_{T}$(30). The following relationship between $\delta$obs and E$_{T}$(30) was obtained. ${\delta}_{obs}$ = ${\delta}_{o}$ ＋ aE$_{T}$ (30) ＋ b[E$_{T}$(30)]$^2$ where ${\delta}_{o}$ is the chemical shift of the solute in gaseous state or at $E_{T}$(30) = 0, a is a characteristic constant for the protons of AA in n-alcohol solutions and b is a constant for the solute (AA)-solvent (n-alcohols) interaction. The barrier of the hindered rotation about the N-C(O) bond in AA was obtained by analysis of the lineshapes of the amino-protons in AA. The behavior of the internal rotation as well as chemical shifts of the amino-protons in AA has been found to be closely related to the $E_{T}$(30) of n-alcohols.

n-알코올 용매에서 아세트아미드(AA)의 아미노 양성자의 nmr 화학적 이동과 선모양을 온도의 함수로 조사 연구하였다. 아미노 양성자의 화학적 이동 변화를 용매의 극성 파라미터 중에서 Reichardt의 $E_{T}$(30)으로 고찰하여 그들 사이에 다음과 같은 관계가 존재함을 밝혔다. ${\delta}_{obs}$ = ${\delta}_{o}$ ＋ aE$_{T} (30) ＋ b[E_{T}(30)]^2$ 여기서 ${\delta}_{o}$는 용질의 기체 상태 또는 $E_{T}$(30)가 0인 상태에서의 용질의 화학적 이동이며, a는 알코올 용액에서 용질이 갖는 고유한 특성이며, b는 용질-용매의 상호작용을 나타내는 상수이다. 또한, 선모양의 분석에서 얻은 N-C(O) 결합 주위로의 부자유회전 장애도 아미노 양성자에 대한 화학적 이동의 행동과 유사하게 용매의 $E_{T}$(30)과 밀접한 관계가 있음을 알아 내었다.

Keywords

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