Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Kinetic Studies on the Nucleophilic Reactions of Substituted Benzylnitrates with Anilines in $CH_3CN-CH_3OH$

아세토니트릴-메탄올 혼합용매계에서 질산벤질과 아닐린의 친핵성 치환반응

  • 손창국 (전남대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 김왕기 (전남대학교 화학교육과) ;
  • 이수정 (전남대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 양기열 (경상대학교 사범대학 과학교육과)
  • Published : 19900500
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Abstract

Kinetic studies on the nucleophilic reactions of p-substituted benzylnitrates with substituted anilines have been conductometically carried out in 50-100% $CH_3CN-CH_3OH$ mixtures. From the kinetic data, Hammett ${\rho}_C$ and ${\rho}_N$ values, Bronsted $\beta$ values, and solvatochromic coefficients were determined in order to examine the transition state variations caused by changes in substituents and solvent properties. It is concluded that the reaction proceeds via a synchronous $S_N2$ mechanism in which bond formation is more advanced than bond cleavage.

50-100% $CH_3CN-CH_3OH$ 혼합용매계에서 파라-치환된 질산벤질과 아닐린과의 친핵성 치환반응에 대한 2차 속도상수를 전기전도도법으로 구하였다. 속도자료를 이용하여 Hammett ${\rho}_N$과 ${\rho}_C$값, Bronsted $\beta$값 및 용매화 파라미터 계수들을 구하였으며 이들을 PES및 양자역학 모형에 적용하여 구조 변화를 논의하였다. 연구 결과 결합형성보다 결합절단이 비교적 많이 진행된 상태에서 치환기 변화에 따라 결합절단의 진척이 결합형성을 촉진하는 동시적 $S_N2$ 반응메카니즘으로 진행됨을 알았다.

Keywords

References

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