Synthesis of Sulfonylurea Derivatives by Oxalylchloride

Oxalylchloride를 이용한 Sulfonylurea계 유도체 합성에 관한 연구

An alternative method for the synthesis of sulfonylurea derivatives, some of which considered to be a new recommendable herbicides, with oxalylchloride was investigated. Sulfonamides read with oxalylchloride to sulfonyloxamoylchlorides, which convert easily under pyrolysis to sulfonylisocyanates. The isocyanates react further with amines to yield corresponding sulfonylurea derivative quantitatively.

Sulfonylurea계 화합물의 합성에 필요한 sulfonylisocyanate는 sulfonamide에 $COCl_2$를 반응시켜 얻는 것이 보통이나 본 실험에서는 oxalylchloride를 phosgen 대신 이용하여 sulfonyloxamoylchloride를 합성하고 이것을 열분해하여 얻었다. 이렇게 하여 얻는 sulfonylisocyanate는 각종 아민과 반응하여 높은 수율로 sulfonylurea를 생성하였다.