Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Total Synthesis of 7-Deoxyaklavinone for Aklavin Anticancer Antibiotics

항암항생제 Aklavin의 7-Deoxyaklavinone 합성

  • 조인호 (전북대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 정진순 (전남대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 한병구 (전북대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 유동진 (전북대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 이준용 (전북대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 노영소 (자연과학대학 화학과)
  • Published : 1989.12.20
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Abstract

Syntheses of phthalide sulfone 2 and naphthalenone 6 followed by new ring annelation methodology of Michael addition using the sulfone anion developed by Hauser-Rhee, furnished linear tetracyclic ring system compound 11. The double bond existing in A-ring of 11 was used to convert to carbomethoxy compound 16, possessing one carbon atom more via Arndt-Eistert synthesis and Wolff rearrangement. Cyclization and hydroxylation of 16 completed the construction of (${\pm}$)-7-Deoxyaklavinone (18).

Phthalide sulfone 2와 naphthalenone 6을 만들어서 Hauser-Rhee가 개발한 Michael addition의 새로운 고리 접합법으로 4개의 선형 고리화합물의 구조를 갖는 tetracyclic 화합물 11을 만들었다. 화합물 11의 ring A가 갖고 있는 중요한 이중결합을 이용해서 탄소수가 한 개 증가된 carbomethoxy 화합물 16으로 변형시키는 것은 Arndt-Eistert, Wolff rearrangement를 이용하였다. 그리고 나서 이들을 고리화 반응시킨 뒤 hydroxylation시켜서 최종 생성물인 (${\pm}$)-7-Deoxyaklavinone(18)를 합성하였다.

Keywords

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