The Effects of Substituent, Pressure and Temperature on the Dissociation Constants of Organic Acids (VII). Dissociation Constants of Some ${\omega}$-Amino Acid in Aqueous Solution

유기산의 해리평형에 미치는 치환기 효과와 그의 온도 및 압력의 영향 (제 7 보). 수용액중에서 몇가지 ${\omega}$-아미노산의 해리

  • Jung Ui Hwang (Research Institute of Basic Science, Kyungbook National University) ;
  • Young Woo Kwak (Research Institute of Basic Science, Kyungbook National University) ;
  • Jae Won Jung (Research Institute of Basic Science, Kyungbook National University)
  • 황정의 (경북대학교 기초과학연구소) ;
  • 곽영우 (경북대학교 기초과학연구소) ;
  • 정재원 (경북대학교 기초과학연구소)
  • Published : 1989.08.20

Abstract

The dissociation constants of ${\beta}$-alanine and ${\gamma}$-aminobutyric acid were measured in the temperature range from 20 to $40^{\circ}C$ and pressure up to 2,500 bar by conductometric method. The both dissociation constants of respective amino acid increase with temperature increase but pressure effect is not same as the temperature. The $K_1$ increases as pressure increases but $K_2$ decreases. The properties of these amino acids were discussed in terms of the thermodynamic properties of the dissociation reaction. A relationship between the dissociation constants and the distance between substituted groups of amino acid was discussed. The substituted effects of the reaction were deduced from Hammett reaction and substituted constants which were calculated from the measured dissociation constants.

${\omega}$-아미노산인 ${\beta}$-alanine과 ${\gamma}$-aminobutyric acid의 해리상수를 전도도법을 이용하여 온도($20{\sim}40^{\circ}C$)와 압력($1{\sim}2500$ bar)을 변화시키면서 측정하였다. 각각 아미노산의 두 가지 해리상수는 온도가 증가하면 증가하지만 압력이 증가하면 $K_1$은 증가하지만 $K_2$는 감소하였다. 해리상수를 이용하여 여러 가지 열역학적 성질들을 계산하고 이들로부터 해리반응의 특성을 알아보았다. ${\omega}$-아미노산의 해리상수를 해리기와 치환기간의 거리의 상관관계로 알아보았다. 반응특성을 알아보기 위해 Hammett 법칙을 적용하여 반응의 치환기 상수와 압력에 따른 반응상수를 계산하였다. ${\omega}$-아미노산의 특성을 치환기 효과로 설명하고 반응유형을 반응상수로서 알아보았다.

Keywords

References

  1. Chemistry of Amino Acids v.1 J. P. Greenstein;M. Winitz
  2. J. Korean Chem. Soc. v.31 J.U.Hwang;W.B.Lee;J.J.Cho
  3. J. Korean Chem. Soc. v.31 J.U.Hwang;W.B.Lee;J.K.Choe;H.S.Lee
  4. J. Am. Chem. Soc. v.78 H.M.Walborsky;J.H.Lang
  5. J. Am. Chem. Soc. v.82 E.J.King
  6. J. Am. Chem. Soc. v.78 E.J.Kin;G. W. King
  7. J. Am. Chem. Soc. v.78 E.J.King
  8. J. Am. Chem. Soc. v.55 J. Wyman;T. L. Mcmeekin
  9. Ber. v.42 H. Ley
  10. J. Am. Chem. Soc. v.50 D. A. Mclnnes
  11. J. Biol. Chem. v.81 C. L. A. Schmidt;W. K. Appleman;P. L. Kirk
  12. J. Biol. Chem. v.96 J. P. Greenstein
  13. J. Am. Chem. Soc. v.73 M. May;W. A. Felsing
  14. J. Am. Chem. Soc. v.76 E. J. King
  15. Z. Physiol. Chem. v.204 E. J. Czarnetsky;C. L. A. Schmidt
  16. J. Am. Chem. Soc. v.77 R. E. Benesch;R. Benesch
  17. Bull. Korean Chem. Soc. v.8 no.4 J. U. Hwang