A Study of the Retention Mechanism of the Monosubstituted Benzenes in Reversed-Phase Liquid Chromatography (Ⅰ). The Elution Behavior of the Monosubstituted Benzenes

역상 액체크로마토그래피에서 벤젠 일치환체들의 머무름 메카니즘에 관한 연구 (Ⅰ). 벤젠 일치환체들의 용리거동

  • 이대운 (연세대학교 이과대학 화학과) ;
  • 최용욱 (연세대학교 이과대학 화학과) ;
  • 김현주 (연세대학교 이과대학 화학과) ;
  • 정용순 (충북대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 1987.02.20

Abstract

The systematic investigation of the retention behaviors of 18 monosubstituted benzenes in reversed-phase liquid chromatography(RPLC) was studied in order to predict the separation possibility of their mixtures and study the contribution of substituent group to the retentions of solutes. The columns and mobile phases employed in this study were $\mu$ -Bondapak $C_{18}$, $\mu$-Bondapak phenyl columns and methanol/water, acetonitrile/water, and THF/water, respectively. The polar substituents such as phenol, aniline, acetophenone and benzonitrile have smaller capacity factor(k') values than benzene, while nonpolar ones such as alkylbenzenes and halobenzenes show larger k' value. The capacity factors of all solutes increased on both C18 bonded and phenyl bonded phases as the organic solvent content of three organic solvent-water mixtures decreased. The absolute differences in capacity factor(${\Delta}k$') between substituent and benzene were graphically shown for the prediction of the separation of the mixture and interpretation of the elution behavior of substituent. In addition, the selectivity of solvent system for the separation of the mixture was investigated in both two columns and three mobile phases.

본 연구는 결합 정지상 컬럼을 이용한 역상 액체 크로마토그래피에서 치환기에 따른 시료의 용리거동을 알아 보기 위한 일련의 연구로서 비교적 극성인 치환체에서 비극성인 치환체까지 18종의 벤젠 일치환체를 대상으로 $\mu$-Bondapak $C_{18} 컬럼 및 $\mu$-Bondapak phenyl컬럼상에서 메탄올-물, 아세토니트릴-물, 및 THF-물의 혼합용액을 이동상으로 하여 시료의 용리거동을 알아 보았다. 극성인 치환기를 갖는 치환체들의 용량인자(k')는 벤젠에 k'값보다 적었으며, 반대로 비극성인 치환체들의 k'값은 벤젠보다 컸다. 이동상중의 유기용매의 농도가 감소함에 따라 모든 벤젠 일치환체들의 용량 인자값은 증가하였다. 혼합물의 분리의 가능성을 예측하고 치환체들의 용리거동을 설명하기 위하여 컬럼의 종류 및 이동상의 종류에 따라 달라지는 각 치환체들의 머무름의 변화를 벤젠을 기준으로 하여 용량인자의 절대치의 차(${\Delta}k$')로 도식화하였다. 두 컬럼과 세가지 용매시스템에서 치환체들의 용량인자를 상호 비교하므로써 선택성이 큰 용매시스템을 조사하였다.

Keywords

References

  1. J. Chromatogr. v.122 K. Karch;I. Sebestian;I. Halasz;H. Engelhardt
  2. J. Chromatogr. Sci. v.12 D.C. Locke
  3. J. Chromatogr. v.128 B.L. Karger;J.R. Gant;A. Hartkopf;P.H. Weiner
  4. Chromatographia v.17 K. Jinno;K. Kawasaki
  5. J. Chromatogr. v.125 C. Horvath;W. Melander;I. Molnar
  6. J. Chromatogr. v.142 S.R. Bakalyar;R. Meilwrick;E. Roggenderff
  7. J. Chromatogr. v.158 N. Tanaka;H. Goodell;B.L. Karger
  8. J. Chromatogr. v.291 T. Hanai;J. Hubert
  9. J. Chromatogr. v.239 N. Tanaka;Y. Tokuda;K. Iwaguchi;M. Araki
  10. J. Chromatogr. v.286 R.N. Nikolov
  11. J. Chromatogr. v.142 R.P.W. Scott;P. Kucera
  12. J. Chromatogr. v.169 A.N. Korol;N.V. Novorusskaya
  13. An Introduction to Separation Science B.L. Karger;L.R. Snyder;C. Horvath
  14. J. Chromatogr. v.255 H. Colin;A. Krstulovic;G. Guiochon
  15. Nonaqueous Solution Chemistry O. Popovych;R.P.T. Tomkins
  16. J. Am. Chem. Soc. v.86 B.B. Wayland;R.S. Drago