Abstract
Selective reduction of halide (Br, I) with lithium borohydride in halogen compounds containing chloro, nitro, ester and nitrile groups was achieved satisfactorily. 1-Bromo-4-chlorobutane was reduced to 1-chlorobutane in 96% yield and the reduction of p-nitrobenzyl bromide gave p-nitrotoluene in 98% yield. However, the selectivity on the reduction of ethyl 3-iodopropionate and 4-bromobutyronitrile required the presence of equimolar pyridine to give good yield of ethyl propionate (93%) and n-butyronitrile (88%), respectively. In competitive reduction of 1-bromoheptane and 2-bromoheptane, lithium borohydride reduced 1-bromoheptane preferentially in the molar ratio of 93:7.
한 분자내에 클로로, 니트로, 에스테르 및 니트릴기를 포함하는 할로겐 화합물에서 수소화붕소리튬을 이용한 할로겐의 선택환원이 논의되었다. 1-브로모-4-클로로부탄은 96%의 수득율로 1-클로로부탄으로, 브롬화 p-니트로벤질은 98%의 수득율로 p-니트로 톨루엔으로 환원되었으나 요오도프로피온산 에틸에스테르나 4-브로모부티로니트릴의 경우 선택환원의 수득율이 낮았다. 그러나 당량의 피리딘 존재하에서 이 반응을 시키면 프로피온산 에틸에스테르는 93%, 부티로니트릴은 88%로서 각각 선택환원의 수득율이 향상되었다.