On the Rotational Barrier of Organic Molecules (I). Role of Axial Carbon in Ethane

유기분자의 내부 회전장벽에 관한 이론적 연구 (제1보). 에탄에서의 중심 탄소의 역할

  • Young Sik Kim (Department of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National University) ;
  • Hojing Kim (Department of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National University)
  • 김영식 (서울대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 김호징 (서울대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 1982.06.30

Abstract

In order to analyze the role of axial carbon atoms in rotational barrier of ethane, we take the carbonless ethane, as a model, which is made of six hydrogens in coordinates of ethane. The energy of the system is calculated by McWeeny's open-shell restricted Hartree-Foch selfconsistent-field (RHF-SCF) method, and the transition density on the staggered-to-eclipsed rotation is examined. As being expected, the eclipsed form of the model is more stable than the staggered one. Through the transition density comparison of this model and real ethane, it is found that the existence of the axial carbon atoms induces the electronic density to be diluted in the vicinity of protonic sites and to be attracted to the region of carbon atoms or further to C-C bond region as the barrier is traversed. This migration of electronic charge tell us that the barrier to the internal rotation of ethane originates from the fact that the magnitude of electronic energy depression is not large enough to offset the increased nuclear-nuclear repulsion on the staggered-to-eclipsed rotation.

에탄의 회전 장벽에 미치는 두개의 탄소 원자의 영향을 알아보기 위해 6개의 수소만으로 이루어진 탄소가 없는 에탄올 모델로 택하여 이 모델 분자의 Staggered 및 eclipsed꼴의 에너지를 McWeeny의 open-shell RHF-SCF방법으로 계산하고,staggred에서 eclipsed로 꼴이 변할때의 천이밀도를 조사 하였다. 예상대로 모델 분자에서는 ecliped꼴이 staggered꼴보다 안정하였다. 이 탄소없는 에탄의 천이 밀도와 실제 에탄의 천이 밀도를 비교 분석하여, 에탄의 회전 장벽은 중심축 위치에 있는 두개의 탄소 원자로 인해 staggered에서 eclipsed꼴로 변함에 따라 수소 원자 주위의 전자 밀도가 희석되고, 탄소 원자 주위와 탄소-탄소 결합 공간으로 끌리므로 해서, 전자 에너지 감소가 핵간 반발 에너지의 증가를 상쇄하지 못하는데 기인한다는 것을 알게 되었다.

Keywords

References

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