Phase Transfer Polymerization. Two Phase Polycondensation of Diphenoxides and 1,6-Dibromohexane in the Presence of Tetrabutylammonium Bromide

狀移動重合. Tetrabutylammonium Bromide 존재하에서 Diphenoxides와 1,6-Dibromohexane의 二狀重縮合反應

  • 진정일 (고려대학교 이과대학 화학과) ;
  • 정용운 (고려대학교 이과대학 화학과) ;
  • 이광섭 (고려대학교 이과대학 화학과) ;
  • 정근우 (한국화학연구소)
  • Published : 1979.08.30

Abstract

Linear polyethers were prepared by the reaction of diphenoxide anions from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, bis (4-hydroxylphenyl) sulfide, and bis (khydroxyphenyl) sulfone with 1,6-dibromohexane in aqueous/nitrobenzene heterogeneous phases. Tetrabutylammonium bromide was employed as a phase transfer catalyst. The polymerizations were dependent both on stirring speed and catalyst level, but only up to certain maximum values. Distribution studies demonstrated transference of diphenoxide anions from aqueous phase into nitrobenzene in the presence of the catalyst. Some of polymers were characterized with respect to their intrinsic viscosities (0.09-O.16), number average molecular weight (2400-4800)) and thermal properties. The use of a new terminology, 'phase transfer polymerization?, is proposed to differentiate this type of polymerizations from interfacial polycondensations.

수용액상에 존재하는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 황화비스(4-히드록시페닐) 및 비스(4-히드록시페닐)술폰의 음이온과 니트로벤젠속에 존재하는 1,6-디브르모헥산을 브롬화테트라부틸 암모늄을 상이동 촉매로 사용하여 반응시켜 새로운 폴리에테르를 합성하였다. 중합속도는 교반속도와 촉매량에 의존하였으나 어느정도 이상에서는 영향을 받지 않았다. 분배실험으로 부터 친수성 음이온이 촉매에 의하여 니트로벤젠 층으로 상이동함을 확증하였으며 일부 중합체의 본성점성도 (0.09∼0.16), 수평균분자량 (2400∼4800) 및 열안정성등을 조사하였다. 이와같은 중합 메카니즘은 소위 interfacial polymerization의 메카니즘과 다르며, 이를 구별하기 위하여 "상이동 중합''(phase transfer polymerization) 이란 용어를 사용할 것을 제안한다.

Keywords

References

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