Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Influence of Solvents on Rates of Reactions of 2,4-Dinitro Substituted Halobenzenes with Substituted Anilines (Ⅱ)

2,4-이니트로할로벤젠과 치환된 아닐린의 반응속도에 대한 용매효과 (제2보)

  • Hai Whang Lee (Department of Chemistry, College of Science, Inha University) ;
  • Ikchoon Lee (Department of Chemistry, College of Science, Inha University)
  • 이해황 (인하대학교 이과대학 화학과) ;
  • 이익춘 (인하대학교 이과대학 화학과)
  • Published : 1978.02.28
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Abstract

The reactions of 2,4-dinitroiodobenzene with para subtituted anilines in acetonitrile-methanol binary solvent mixtures have been studied. Rate constants for reactions in methanol rich solvents are greater than for reactions in acetonitrile rich solvents. Kinetic results show that the bond formation step is rate determining in the solvent system studied. The solvent effect can be explained by stabilization of the transition state by formation of hydrogen bond between oxygen atom of methanol and hydrogen atom of aniline.

이니트로요오도벤젠과 파라치환체 아닐린과의 반응을 아세토니트릴-메탄올 혼합용매에서 연구하였다. 행해진 반응에서의 반응속도 상수는 메탄올 용매하에서 아세토니트릴 용매에 비해 큰 값을 보였다. 실험 결과로 부터 중간체 생성 과정이 반응속도 결정 단계임을 알았으며 용매효과는 메탄올의 산소 원자와 아닐린의 수소원자 사이의 수소결합에 의한 천이상태 안정화로 설명하였다.

Keywords

References

  1. Structure and Mechanism in Organic Chemistry C.K. Ingold
  2. Org. Synth v.46
  3. J. Korean Chem. Soc. v.21 H.W. Lee;I. Lee
  4. Q. Rev., Chem. Soc. v.23 F. Pietra
  5. Q. Rev., Chem. Soc. v.12 J.F. Bunnett
  6. J. Amer. Chem. Soc. v.97 T.M. Krygowski;W.R. Fawcett
  7. Phys. Org. Chem. L.P. Hammett
  8. Solute-Solvent Interactions R. G. Bates;J.F. Coetzee(ed.);C. D. Ritchie(ed.)
  9. Advances in Organic Chemistry; Methods and Results v.5 A. J. Parker;Raphael(ed.);Taylor(ed.);Wynberg(ed.)
  10. J. Org. Chem v.42 F. P. Ballistreri(et al.)
  11. J. Org. Chem. v.29 C. A. Kingsbury
  12. Recent Advance in Physical Organic Chemistry Rates of bimolecular substitution reactions in protic and dipolar aprotic sovents A.J. Parker;V. Gold(ed.)