A Study on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Halogen Substituted Anisole Derivatives

할로겐 치환아니솔유도체의 핵자기공명스펙트라에 관한 연구

  • You Sun Kim (Radio-Organic Laboratory, Korea Atomic Energy Reserch Institute)
  • 김유선 (한국원자력연구소 방사유기화학연구실)
  • Published : 1977.04.30

Abstract

The NMR spectra of 2,4-disubstituted or 2,4,6-trisubstituted anisole derivative were examined to study the chemical shift of the ring proton signal. It was found that the chemical shift of the ring proton nearest to the 2-substituted group was influenced by the deshielding effect of the neighboring substituted groups in order of the Van der Waals radii of those groups. These observations were interpreted as a steric influence of 2-substituted group on the reactivity of the neighboring ring proton itself. The spectroscopical data were presented and the results were discussed with views of the above conceptions.

2,4-치환 또는 2,4,6-치환아니솔유도체들의 핵자기공명스펙트라를 조사하여 벤젠고리 수소의 화학적 이동 값을 검토하였다. 그 결과 2-치환기에 인접된 고리 수소의 화학적이동 값이 그 치환기의 안가려막기효과(Deshielding effect)에 의하여서 영향을 받고 있으며 그 정도가 치환기이 Van der Waals 반경에 비례하여 증가함을 관찰하였다. 이들 관찰결과를 종합 고찰하여서 2-치환기가 인접된 고리 수소의 반응성에 입체적인 방해효과를 미치고 있는 한가지 근거로서 해석하고자 하였다. 핵자기 공명스펙트라에서 얻은 자료를 제시 하였으며, 그 결과를 이 관점에서 논의하였다.

Keywords

References

  1. This Journal v.20 T. S. Kim(et al.)
  2. J. Org. Chem v.40 T. Nishika(et al.)
  3. Spectrometric Identification of Oganic Compounds R. M. Silverstein;G. C. Bassler
  4. High Resolution NMR Spectrosopy J. W. Emsley;J. Feeney;L. Svitciffe
  5. J. Chem. Phys v.26 A. A. Bathner;R. E. Gluk
  6. J. Amer. Chem. Soc v.97 M. Barfield;D. M. Grant;D. Ikenberry