Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Application of Pseudo Molecular Complexes (II). A New Mechanism for Aromatic Substitution

유사분자 착물의 응용 (제 2 보). 새로운 방향족 치환반응 기구

  • Park Byung-Kak (College of Engineering, Kyung Pook National University)
  • 박병각 (경북대학교 공과대학 공업교육과)
  • Published : 1975.06.30
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

A new mechanism is proposed for aromatic substitution, involving the formation of pseudo molecular complexes at the transition state. It accounts for the addition reactions of aromatic compounds with double bond reagents such as ozone, somium tetraoxide and carbene as well as all of the features of electrophilic substitution reactions. The pseudo molecular complex has been proved to be formed by quantum-chemical considerations using the simple Huckel method.

방향족 치환반응을 모형과하여 유사분자 착물이 천이상태가 될수있음을 단수 Huckel법으로 증명하고 새로운 방향족 치환반응의 기구를 제안하였다. 아울러 이 유사분자 착물을 양자역학적 선동법을 이용하여 안정화 에너지식을 유도하고 많은 탄소화합물의 안정화 에너지식을 유도하고 많은 탄소화합물의 안정화 에너지를 구하였다. 이 안정화 에너지로 어떤 방향족 화합물이 유사분자 착물을 형성하는 위치와 그 화합물의 치환반응의 결합 시약이 방향족 화합물에 부가반응이 일어나는 반응에까지 널리 설명할 수 있는 이점이 있다.

Keywords

References

  1. Structure and Mechanism in Organic Chemistry C. K. Ingold
  2. J. Chem. Phys. v.8 T. Ree;H. Eyring
  3. J. Chem. Phys. v.20 K. Fukui(et al.)
  4. J. Amer. Chem. Soc. v.64 G. W. Wheland
  5. Proc. Roy. Soc. A v.192 C. A. Coulson
  6. Bull. Chem. Soc. Japan. v.32 S. Nagakura;J. Tanaka
  7. Electronic Theory of Organic Chemistry M. J. S. Dewar
  8. J. Amer. Chem. Soc. v.76 N. Muller;L. W. Pickett;R. S. Mulliken
  9. J. Chem. Soc. R. D. Brown
  10. Accounts Chem. Res. v.4 G. A. OLah
  11. J. Amer. Chem. Soc. v.72 R. S. Mulliken
  12. J. Amer. Chem. Soc. v.74 R. S. Mulliken
  13. Molecular Orbital Theory fot Organic Chemists A. Streitwieser. Jr.
  14. The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry M. J. S. Dewar
  15. Electronic Theory of Organic Chemistry M. J. S. Dewar
  16. J. Amer. Chem. Soc. v.80 H. G. Smith;R. E. Rundle
  17. J. Korean Chem. Soc. v.17 B. K. Park
  18. Bull. Chem. Soc. Japan v.34 K. Fukui(et al.)
  19. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists A. Streitwieser, Jr.