Kinetic Studies on Halogen Exchange of Phenacyl Halides

  • Park, Jin-Ha (Department of Chemistry, College of Liberal Aarts and Science Jeonbuk National University)
  • Published : 1973.03.01

Abstract

Kinetics of halogen exchange reactions of phenacyl halides using radioisotope tracer halide ions in anhydrous acetone have been studied. The reactions wore believed to be SN2 processes and the orders of relative nucleophilicity of halide ions were Cl->I->Br- for the phenacyl chloride and I->Cl->Br- for the phenacyl bromide. These were interpreted in terms of solvation effect of halide ions and HSAB principle.

Phenacyl halides의 할로겐 교환반응을 무수 아세톤 중에서 방사성 할라이드 이온을 사용하여 속도론적으로 연구하였다. 반응은 SN2반응이며 할라이드 이온의 상대적 친핵성의 순서는 Phenacyl chloride에 있어서는 Cl->I->Br-이고 Phenacyl bromide에 있어서는 I>Cl->Br-였다. 이것을 할라이드 이온의 용매화 효과와 그리고 HSAB 원리로 설명하였다.

Keywords