Abstract
The adduct between phenylglyoxal and guanine was prepared. The structure of the adduct is similar to the glyoxal-guanine adduct. Aldehyde group of phenylglyoxal is added to 1-N of guanine base, and keto group is added to $N^2$ of guanine base. The structure of the adduct was determined by mass spectrometry, nuclear magnetic resonance spectroscopy and periodate oxidation. Periodate oxidation produced $N^2$-benzoyl-guanine from the adduct. On the basis of these results, ittvhas been assigned the structure I. The adduct is stable in alkaline solution: It does not dissociate into phenylglyoxal and guanine even after 2 hours heating at$60^{\circ}C$ at pH 12. The adduct is soluble in acidic ethanol, and is slightly soluble in neutral or alkaline water. It has a lower $A_{280}/A_{260}$ ratio at pH 1 compared to that of guanine.
페닐글리옥산과 구아닌 사이의 부가생성물을 얻었다. 그 구조는 글리옥살-구아닌 부가생성물과 유사하다. 페닐글리옥살의 알데히드기는 구아닌의 1-N의 위치에, 케토기는 구아닌의 $N^2$위치에 부가된다. 부가생성물의 구조는 질량분광법, 핵자기 공명분광법 및 과요오드산염 산화법에 의하여 결정하였다. 부가생성물을 과요오드산염으로 산화하여 $N^2$-벤조일-구아닌을 얻었다. 이 결과에 근거하여 구조식 I과 같이 구조를 밝혔다. 부가생성물은 알카리용액에서 안정하다. pH 12, $60^{\circ}C$에서 2시간을 가열하여도 페닐글리옥살과 구아닌으로 해리되지 않는다. 부가생성물은 산성 에탄올에 녹지만 중성 또는 알카리성 물에는 녹지 않는다. 이 물질은 구아닌의 $A_{280}/A_{260}$의 값에 비하여 낮은 값을 가진다.