Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

The Kinetics and Mechanism of Nucleophilic Addition of Mercaptan to a ${\beta}$-Nitrostyrene in Acidic Media(III) n-Propylmercaptan and tert-Butylmercaptan

酸性溶煤 속에서의 $\beta$-Mercaptan에 대한 親核性 添加反應에 관한 硏究 (III) n-Propylmercaptan 및 tert-Butylmercaptan 과의 반응

  • Park, Ok-Hyun (Department of Chemistry, Pusan National University) ;
  • Kim, Tae-Rin (Department of Chemistry, Pusan National University)
  • 박옥현 (부산대학교 문리과대학 화학과) ;
  • 김태린 (부산대학교 문리과대학 화학과)
  • Published : 19681200
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Abstract

The rate equations for the nucleophilic addition reactions of n-propyl- and tert-buryl mercaptan to 3,4-methylenedioxy-$\beta$-nitrostyrene over wide pH range were obtained. From this equations, the rate constants for n-propyl-and tert-butylmercaptide ions at high pH were obtained numerically as $1.26{\times}10^8$ and $3.98{\times}10^6\;M^{-2},\;sec^{-1}$, and for n-propyl- and tert-butyl mercaptan at low pH, $7.07{\times}10^{-3}$ and $1.5{\times}10^3\;M^{-1},\;sec^{-1}$ respectively.

親核性 添加反應性에 있어서의 mucleophile의 反應性을 정량적으로 연구하고자 前報에 이어 여러 pH에서 3,4-methylenedioxy-$\beta$-nitrostyrene에 n-propyl- 과 tert-butylmercaptan을 첨가시켜 그의 添加反應速度常數를 측정한 결과 n-propylmercaptide ion과 tert-butylmercaptide ion에 대해 각각 $1.26{\times}10^8$과 $3.98{\times}10^6\;M^{-2},\;sec^{-1}$를 얻었으며, 또 n-propyl 및 tert-butylmercaptan 분자의 添加反應速度常數로서 $7.07{\times}10^{-3}$과 $1.5{\times}10^3\;M^{-1},\;sec^{-1}$을 각각 얻었다. 한편 염기성 뿐만 아니라 산성용매 속에서도 그의 應速 메카니즘을 잘 설명할 수 있는 全體應速度式을 구하였다.

Keywords

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