Aromaticity의 에너지적, 구조적, 자기적 측면에서의 정량적 분석과 경향성 탐색

유기 화학에서 Aromatic 화합물은 내부 전자의 비편재화로 인해 부가적인 에너지적 안정성을 얻는 화합물을 일컫는다. 이러한 화합물의 aromaticity를 판단하는 보편적인 기준으로는 Huckel's rule이 널리 알려져 있다. 그러나 Huckel's rule은 복잡한 화합물에서는 적용이 어려울 뿐 아니라 최근에는 Huckel's rule에서 벗어난 aromatic 화합물이 보고되고 있다. 따라서 본 연구에서는 Huckel's rule의 한계를 보완하고자 aromatic 화합물의 에너지적, 구조적, 자기적 성질을 계산화학적 방법으로 분석하고 이를 토대로 체계적인 기준을 제시하였다. 본 연구에서는 동일한 수의 탄소와 수소로 구성된 $C_nH_n$ 형태의 annulene 또는 annulene 라디칼과 이들의 이온을 계산 대상으로 설정하여 homodesmotic stabilization energy (HSE), C-C결합 길이, nucleus-independent chemical shift (NICS)를 산출해내기 위한 density functional theory (DFT) 계산을 수행하였다. 그 결과 aromatic 화합물은 공통적으로 0보다 큰 HSE 값을 가지며 C-C결합 길이가 비교적 일정하고 0보다 작은 NICS 값을 갖는 것을 확인할 수 있었다.