DOI QR코드

DOI QR Code

Fluorescence Sensing of Dihydrogen Phosphate and Pyrophosphate using Imidazolium Anthracene Derivatives

  • Xu, Zhaochao (Department of Chemistry and Nano Science and Department of Bioinspired Science (WCU), Ewha Womans University) ;
  • Choi, Ji-Young (Department of Chemistry and Nano Science and Department of Bioinspired Science (WCU), Ewha Womans University) ;
  • Yoon, Ju-Young (Department of Chemistry and Nano Science and Department of Bioinspired Science (WCU), Ewha Womans University)
  • Received : 2011.01.19
  • Accepted : 2011.02.08
  • Published : 2011.04.20

Abstract

References

  1. Kim, T.-K.; Lee, D.-N.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2008, 48, 4879.
  2. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127. https://doi.org/10.1039/b907368j
  3. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520. https://doi.org/10.1039/b806422a
  4. Katayev, E. A.; Ustynyuk, Y. A.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.04.013
  5. Kim, S. K.; Kim, H. N.; Xiaoru, Z.; Lee, H. N.; Lee, H. N.; Soh, J. H.; Swamy, K. M. K.; Yoon, J. Supramol. Chem. 2007, 19, 221. https://doi.org/10.1080/10610270701275091
  6. Li, A.-F.; Wang, J.-H.; Wang, F.; Jiang, Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729. https://doi.org/10.1039/b926160p
  7. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120. https://doi.org/10.1039/b925092a
  8. Hong, S.-J.; Yoo, J.; Kim, S.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2009, 189.
  9. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79. https://doi.org/10.1039/c0cs00058b
  10. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280. https://doi.org/10.1021/cr100154p
  11. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996. https://doi.org/10.1039/b916287a
  12. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 8551. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.05.043
  13. Kim, J. S.; Lee, S. Y.; Yoon, J.; Vicens, J. Chem. Commun. 2009, 4791.
  14. Kim, H.; Lee, M.; Kim, H.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465. https://doi.org/10.1039/b802497a
  15. Jou, M. J.; Chen, X.; Swamy, K. M. K.; Kim, H. N.; Kim, H.-J.; Lee, S.-G.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 7218.
  16. Chen, X.; Lee, J.; Jou, M. J.; Kim, J.-M.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 3434.
  17. Ryu, D.; Park, E.; Kim, D.-S.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Chang, B.-Y.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394. https://doi.org/10.1021/ja078308e
  18. Jun, E. J.; Swamy, K. M. K.; Bang, H.; Kim, S.-J.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3103. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.02.147
  19. Kim, G.-H.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4670. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.07.003
  20. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601. https://doi.org/10.1021/ja907334j
  21. Scenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: New York, 1998.
  22. Schenk, T.; Apples, N. M. G. M.; van Elswijk, D. A.; Irth, H.; Tjaden, U. R.; van der Greef, J. Anal. Biochem. 2003, 316, 118. https://doi.org/10.1016/S0003-2697(03)00038-1
  23. Huston, M. E.; Akkaya, E. U.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8735. https://doi.org/10.1021/ja00205a034
  24. Coskun, A.; Baytekin, B. T.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5649. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01365-0
  25. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083. https://doi.org/10.1021/ol034498w
  26. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581. https://doi.org/10.1021/jo035387d
  27. Hanshaw, R. G.; Hilkert, S. M.; Jiang, H.; Smith, B. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8721. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.09.133
  28. Kubo, Y.; Kato, M.; Misawa, Y.; Tokita, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3769. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.03.076
  29. Xu, Z.; Kim, S.; Lee, K.-H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3797. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.03.159
  30. Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Garolfi, M.; Licchelli, M.; Mosca, L.; Zanini, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11288. https://doi.org/10.1002/chem.200901364
  31. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23. https://doi.org/10.1021/ar800003f
  32. Samamoto, T.; Ojida, A.; Hamachi, I. Chem. Commun. 2009, 141.
  33. Lee, D. H.; Kim, S. Y.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4777. https://doi.org/10.1002/anie.200453914
  34. Kim, M. J.; Swamy, K. M. K.; Lee, K. M.; Jagdale, A. R.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoo, K. H.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 7215.
  35. Anzenbacher, P., Jr.; Jursíková, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350. https://doi.org/10.1021/ja001308t
  36. Kim, K. M.; Oh, D. J.; Ahn, K. H. Chem. Asian J. 2011, 6, 122. https://doi.org/10.1002/asia.201000621
  37. Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828. https://doi.org/10.1021/ja0700294
  38. Lee, H. N.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. K.; Kwon, J.-Y.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2007, 9, 243. https://doi.org/10.1021/ol062685z
  39. Swamy, K. M. K.; Kwon, S. K.; Lee, H. N.; Shanthakumar, S. M.; Kim, J. S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8683. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.10.022
  40. Jang, Y. J.; Jun, E. J.; Lee, Y. J.; Kim, Y. S.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9603. https://doi.org/10.1021/jo0509657
  41. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Lee, K.-H.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 4545. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.03.009
  42. Van Arman, S. A.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5376. https://doi.org/10.1021/ja00169a070
  43. Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457. https://doi.org/10.1039/b918937h
  44. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355. https://doi.org/10.1039/b513733k
  45. Chen, X.; Kang, S.; Kim, M. J.; Kim, J.; Lim, Y. S.; Kim, H.; Chi, B.; Kim, S.-J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1422. https://doi.org/10.1002/anie.200905041
  46. Xu, Z.; Singh, N. J.; Kim, S. K.; Spring, D. R.; Kim, K. S.; Yoon, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1163. https://doi.org/10.1002/chem.201002105
  47. Xu, Z.; Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kim, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528. https://doi.org/10.1021/ja906855a
  48. Kim, S. K.; Kang, B.-G.; Koh, H. S.; Yoon, Y.-J.; Jung, S. J.; Jeong, B.; Lee, K.-D.; Yoon, J. Org. Lett. 2004, 6, 4655. https://doi.org/10.1021/ol048285y
  49. Lee, H. N.; Singh, N. J.; Kim, S. K.; Kwon, J. Y.; Kim, Y. Y.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 169. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.10.161
  50. Singh, N. J.; Jun, E. J.; Chellappan, K.; Thangadurai, D.; Chandran, R. P.; Hwang, I.-C.; Yoon, J.; Kim, K. S. Org. Lett. 2007, 9, 485. https://doi.org/10.1021/ol062849b
  51. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kwon, J.; Hwang, I.-C.; Park, S. J.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2006, 62, 6065. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.03.107
  52. Coll, C.; Casasús, R.; Martínez-Máñez, R.; Marcos, M. D.; Sancenón, F.; Soto, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1675. https://doi.org/10.1002/anie.200603800
  53. Kim, S. K.; Seo, D.; Han, S. J.; Son, G.; Lee, I.-J.; Lee, C.; Lee, K. D.; Yoon, J. Tetrahedron 2008, 64, 6402. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.04.085
  54. Lu, Q.-S.; Dong, L.; Zhang, J.; Li, J.; Jiang, L.; Huang, Y.; Qin, S.; Hu, C.-W.; Yu, X.-Q. Org. Lett. 2009, 11, 669. https://doi.org/10.1021/ol8027303
  55. Kumar, S.; Luxami, V.; Kumar, A. Org. Lett. 2008, 10, 5549. https://doi.org/10.1021/ol802352j
  56. Xu, Z.; Kim, S. K.; Han, S. J.; Lee, C.; Kociok-Kohn, G.; James, T. D.; Yoon, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3058.
  57. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nature Chem. 2010, 2, 406. https://doi.org/10.1038/nchem.597
  58. Kim, H. N.; Lim, J.; Lee, H. N.; Ryu, J.-W.; Kim, M. J.; Lee, J.; Lee, D.-U.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Lee, K. D.; Lee, H.-S.; Yoon, J. Org. Lett. 2011, 13, 1314. https://doi.org/10.1021/ol103166q
  59. Beynek, N.; Ulucam, G.; Benkli, K.; Koparal, A. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2089. https://doi.org/10.1002/hlca.200890223
  60. Sadhu, K. K.; Bag, B.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 8051. https://doi.org/10.1021/ic700506r
  61. Kim, H.; Kang, J. Tetrahetron Lett. 2005, 46, 5443. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.06.068

Cited by

  1. Stimuli-Responsive Nanolatexes: Porating Films vol.1, pp.2, 2012, https://doi.org/10.1021/mz2002356
  2. Anion Responsive Imidazolium-Based Polymers vol.33, pp.23, 2012, https://doi.org/10.1002/marc.201200525
  3. Fluorescent and colorimetric chemosensors for pyrophosphate vol.44, pp.7, 2015, https://doi.org/10.1039/C4CS00353E
  4. Fluorescent and Colorimetric Chemosensors for Anions, Metal Ions, Reactive Oxygen Species, Biothiols, and Gases vol.37, pp.10, 2016, https://doi.org/10.1002/bkcs.10926