2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy) phenoxy)-N-phenyl propionamide 유도체 중 N-phenyl 치환체들에 의한 벼와 피의 선택적 제초활성에 미치는 구조-활성관계

Structure-activity relationships on the selective herbicidal activity between rice plant and barnyard grass by the N-phenyl substituents in 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy)-N-phenyl propionamide derivatives

  • 성낙도 (충남대학교 응용생물화학부) ;
  • 이상호 (충남대학교 응용생물화학부) ;
  • 장해성 (한국화학연구소 신물질연구부) ;
  • 김대황 (한국화학연구소 신물질연구부) ;
  • 김진석 (한국화학연구소 스크리닝연구부)
  • Sung, Nack-Do (Division of Applied Biology & Chemistry, Chung-Nam National University) ;
  • Lee, Sang-Ho (Division of Applied Biology & Chemistry, Chung-Nam National University) ;
  • Chang, Hae-Sung (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Kim, Dae-Whang (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Kim, Jin-Suk (Korea Research Institute of Chemical Technology)
  • 발행 : 1999.12.30

초록

Fenoxaprop-ethyl계 화합물의 amide 형태로 합성된 기질로써 일련의 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들은 건답에서 발아 후 (post), 벼와 피 (Echinochloa crus-galli)에 대하여 Fenoxaprop-ethyl 보다 비교적 양호한 선택성을 나타내었으며 N-phenyl 치환체들의 선택성에 관한 구조-활성과의 관계 (SAR)를 Free-Wilson 방법과 Hansch 방법을 이용하여 정량적으로 검토하였다. 피의 제초활성에는 N-phenyl 고리상 meta-치환된 1 치환체들과 ortho, meta, para-치환된 3 치환체로서 methyl 및 methoxy 등의 치환체들이 비교적 높게 기여하였다. 또한 적정값 ($({\pi})_{opt.}=1.60$)의 소수성을 갖는 전자 밀게 (${\sigma}<0$)들의 공명효과 (R<0)가 제초활성을 개선하는데 영향을 미치고 있음을 알았다. 벼의 경우에는 para-치환된 1-치환체나 ortho, para-치환된 2-치환체로써 Taft의 입체효과 (Es)에 대한 적정값 ($(ES)_{opt.}=0.87$)을 벗어나는 전자 밀게에 의한 공명효과 (R<0)가 약해를 줄이기 위한 조건이었으며 벼와 피 사이의 선택성에 기여하는 물리-화학적인 요인이었다. 그리고 SAR식에 따라 온실 내에서 피에 대하여 가장 큰 활성을 나타내는 화합물은 2-ethoxy-3-methoxy-4-dimethylamino 치환체 ($pI_{50}$=6.60, 1g/ha)로 예상되었다.

키워드

2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy) phenoxy)-N-phenylpropionamide;Herbicidal activity;Barnyard grass(Echinochloa crus-galli);Up land;Selectivity;QSAR. Hansch & Free-Wilson method